醣類化合物之合成 1、2,5雙唾液酸之合成 2、利用歧化反應合成醣類化合物

Synthesis of Glyco-Conjugates 1. Synthesis of 2,5-Neuraminic acid dimer 2. Synthesis of Glyco-Conjugates via Olefin Metathesis

范綱廷(Gang-Ting Fan)

指導教授 ： 方俊民

共同指導教授 ： 林俊成(Chun-Cheng Lin)

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/博士(2004年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2004.00597

摘要

本論文中，以探討不同類型醣類化合物的合成為主。在近年來，醣類化學逐漸受到重視，除了發現此類分子是細胞間作用的媒介之外，在藥物的開發上，也佔有很重要的地位。但在傳統的醣類合成上，受到反應條件嚴苛及選擇性的問題影響，以致許多含醣分子的合成較為困難，本論文即分別針對以醣類為主的數種化合物進行合成的改進。
在選擇的幾種醣類化合物中，有生物體內天然的醣類配位基，如海膽卵子表面的2,5聚唾液酸，此為受精作用中不可或缺的媒介，合成此2,5聚唾液酸利用一完全

關鍵字

唾液酸 ； 歧化反應 ； 醣類

並列摘要

In this thesis, new methods for the synthesis of several different types of glyco-conjugates were developed. The target including natural glyco-conjugated ligand, drug mimetic and derivatives.
2,5-neuraminic acid was chosen as the first target. This glycol-conjugate was a very important signal transductor during fertilization of the sea urchin. Here, an amide bond formation reaction was used to construct the 2,5-neuraminic acid dimer. By this method, glycosidic bond was formed through an exclusive

並列關鍵字

neuraminic acid ； metathesis ； c-linked ； KRN7000 ； saccharide ； ceramide ； phytosphingosine

參考文獻

48.(a) Brossay, L.; Jullien, D.; Cardell, S.; Sydora, B. S.; Burdin, N.; Modlin, R. L.; Kronenberg, M. J. Immunol. 1997, 159, 1216. (b) Roark, J. H.; Park, S. H.; Jayawardena, J.; Kavita, V.; Shannon, M.; Bendelac, A. J. Immunol. 1998, 160, 3121. (c) Mandal, M.; Chen, X.-R.; Alegre, M. L.; Chiu, N.-M.; Chen, Y.-H.; Castaño, A. R.; Wang, C.-R. Mol. Immunol. 1998, 35, 525. (d) Amano, M.; Baumgarth, N.; Dick, M. D.; Brossay, L.; Kronenberg, M.; Herzenberg, L. A.; Strober, S. J. Immunol. 1998, 161, 1710.

13.Ren, C.-T.; Chen, C.-S.; Yu, Y.-P.; Tsai, Y.-F.; Lin, P.-Y.; Chen, Y.-J.; Zou, W.; Wu, S.-H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1085.

72.Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.

75.Nguyen, H. M.; Chen, Y.; Duron, S. G.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8766.

28.(a) Paulsen, H.; Roden, K.; Sinnwell, V.; Luger, P. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2009. (b) Frey, O.; Hoffmann, M.; Wittmann, V.; Kessler, H. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2060. (c) Frey, O.; Hoffmann, M.; Kessler, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2026. (d) von Roedern, E. G.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156. (e) Wittman, V.; Kessler, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1091.