新型正交性保護基於醣類合成應用

Novel Orthogonal Protecting Group: Design and Application in Carbohydrate Synthesis

顏翊凌(Yi-Ling Yan) ； 郭峻榕(Jiun-Rung Guo) ； 梁健夫(Chien-Fu Liang)

《化學》 75卷3期 (2017/09) Pp. 229-240

https://doi.org/10.6623/chem.2017026

摘要

碳水化合物與蛋白質或脂質結合而成的醣蛋白或醣脂質，是生物體內極為重要的分子，而這些發現促使科學家利用有機化學方法來得到這些醣體分子，而有助於深入了解這些碳水化合物在生物學和醫學上所扮演的角色。然而利用有機合成的方法來製備這些複雜的醣體分子，會隨著醣體的複雜度增加，所需的特定保護基及移去保護基的步驟更為繁複。因此除了傳統保護基的使用外，如何引入新型的正交性保護基也是相當重要的，這將有助於複雜醣體分子的製備。本文將介紹近年來新型正交性保護基於醣類合成中的設計概念及應用。

關鍵字

正交性保護基 ； 輔助裂解 ； 醣類合成 ； 醣類共軛物

並列摘要

Carbohydrates, in the form of polysaccharides, glycoproteins, glycolipids and other glycoconjugates, play essential roles in numerous biological processes. Development of proper building blocks for glycosylation is important to access sufficient amount of carbohydrates for studies of their biological functions. Importantly, the concept of orthogonality has become a popular trend for newly developed building blocks and to be tested for their orthogonality towards commonly used protecting groups. In this review, we aim to introduce the results over the last decade using different novel orthogonal protecting groups in carbohydrate chemistry, as well as the application in oligosaccharide synthesis.

並列關鍵字

Orthogonal protecting group ； Assisted cleavage ； Carbohydrate synthesis ； Glycoconjugates