- 學位論文
水溶性2-(2'-氨基苯基)苯駢噻唑的功能化研究：疊氮衍生物的合成、鑑定及應用探討
Functionalization of water-soluble 2-(2'-aminophenyl)benzothiazole: synthesis, characterization and application study of azide derivative
摘要
基於之前本實驗對於水溶性2-(2'-氨基苯基)苯駢噻唑的研究，在此我們更進一步進行此化合物的功能化研究。我們先將2-(2'-氨基苯基)苯駢噻唑進行疊氮基團(azide group)及硝基(nitro group)的引入，量測其吸收及螢光性質，判斷其差異性後認為此策略可應用於硫化氫的感測。隨之我們合成了疊氮基團及硝基修飾的水溶性2-(2'-氨基苯基)苯駢噻唑並對它們進行水溶中性質的量測，包括臨界微胞濃度及水中光物理性質的探討等。在中性水中，硝基、氨基和疊氮基功能化的水溶性聚乙烯醚修飾的2-(2'-氨基苯基)苯駢噻唑的臨界微胞濃度分別約為120uM、170uM及120uM，其中硝基在臨界微胞濃度之上可看到約550nm的黃綠色螢光，此為激發態互變異構體的放光，可見形成微胞後發光性質可以保留。我們對疊氮基及硝基修飾的水溶性2-(2'-氨基苯基)苯駢噻唑對硫化氫感測初步研究，由實驗中我們觀察到疊氮基化合物(簡稱N3-PBT-NHTs-P7EG)在有機溶劑及水溶液中與硫化氫反應的速度相當快，經由薄層色層及螢光光譜分析，證實其還原為氨基化合物(NH2-PBT-NHTs-P7EG)，由螢光滴定數據計算，其偵測極限為15uM，而實驗結果也發現此化合物對硫化氫有較高的選擇性。而硝基化合物與硫化氫的反應速度則慢很多，在水中經過30小時以上的時間，反應依然不完全，在此就沒有再進行深入的研究。未來實驗室將對反應的各項參數進行調整，期待能有更佳的反應條件，能夠應用於生物系統中。
參考文獻
6. A. J. A. Aquino, H. Lischka and C. Hattig, J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 3201.
7. J. J. Zheng, Y. X. Guo, X. P. Li, G. L. Zhang and W. J. Chen, J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2006, 8, 835.
13. M. D. Cohen and S. J. Flavian, J. Chem. Soc. B. 1967, 317.
14. R. J. Passerini, Chem. Soc. 1954, 2257.
15. A. Cerniani and R. J. Passerini Chem. Soc. 1954, 2261.