3,5-雙酯基-4-芳基-1,4-二氫吡啶類化合物之酵素選擇性轉化

Selectively Enzymatic Transformation of 4-Ary1-1,4-dihydropyridine-3,5-Dicarboxylic Diester

施英隆(Ing-Lung Shih) ； 黃敬中(Ching-Chong Huang) ； 陳秀玲(Shiu-Lin Chen) ； 黃積淵(Chi-Yuan Huang) ； 戴達夫(Dar-Fu Tai) ； 羅濟美(Jih-Mei Luo) ； 林頤聰(Yi-Tsong Lin)

《大葉學報》 4卷1期 (1995/12) Pp. 141-151

https://doi.org/10.7119/JDYU.199512.0141

摘要

我們以醯化酵素及蛋白酵素，並運用現有的酵素技術，來研究將3,5-雙酯基-4-芳基-1,4-二氫吡啶類（4-aryl-1,4-dihydropyridine -3,5- dicarboxylic diester；通稱1,4-dihydropyridine）轉化分割為具光學活性產品。我們利用酵素同時具有轉化及水解酯化合物的功能，在有機溶液的參與下，以酵素催化轉化成旋光性的酯或醯胺化合物，或將酯化合物水解成旋光性的有機酸等，並以酵素法轉化的酯化合物，和化學合成法比較。我們發現在醇類的參與下某些酵素具有水解 1,4-dihydropyridlne化合物中之雙二氯乙醇酯為單酸之活性，同時亦產生單轉酯化的產物。經以各種具光學活性的化合物與水解後之單酸偶合，再以高效能液相色層分析法，分析其光學活性，但很可惜尚未獲得光學異構物之鑑別。我們的結果在產率上雖不甚高，但對基質之不對稱碳在反應官能基之β position者則不多見，故能提供光學分割這類化合物之參考，發展不對稱光學分割這類化合物的製程。

關鍵字

3,5-雙酯基-4-芳基-1,4-二氫吡啶類 ； 酵素水解 ； 酵素轉酯化 ； 酵素轉醯胺化

並列摘要

Attempts are described to carry out enzymatic transformation of the 4-ary1-1, 4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic diester; generally known as 1,4-dihydropyridlilne. The results indicated that several commercially available enzymes can selectively catalyze the reverse hydrolysis, transesterification, and transamidation of such compounds. Although the yield was not high, and characterization of the optical purty is still required. We have demonstrated that enzymatic transesterification or transamidation is able to convert these types of compounds with a chiral center at the β position related to the site of the reaction center.

並列關鍵字

4-ary-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic diester ； Enzymatic hydrolysis ； Enzymatic transesterification ； Enzymatic transamidation