本文透過日治時代愛情主題的臺語流行歌曲為觀察對象,認為過往論者提及臺語流行歌曲中的社會現象時,往往忽略了情歌當中也可能存在著詞人的社會批判,因此,本文梳理日治時代臺語流行歌曲中有關自由戀愛為主題之文本,並與相關歷史資料及研究交互對照,揭露臺語流行歌曲中的情歌如何達到社會批判之目的。首先,本文先透過作詞人第一序文本說法,指出日治時代的臺語流行歌曲確實具備社會批判的啟蒙功能。而我們透過文獻的整理,可以發現臺語流行歌曲大多站在新觀念的一方,以否定舊有的婚姻觀念,這恐怕與舊文人對流行歌詞這種新文體掌握度的薄弱有關。另一方面,縱使新思潮方興未艾,臺灣社會中的傳統保守勢力卻未必隨之土崩瓦解。傳統士人為了捍衛儒家傳統價值觀,還是屢屢在刊物中發表批判自由戀愛的言論,而當時的流行歌曲中,也確實存在描寫被保守觀念的父母破壞感情的批判。不過,當我們詫異於保守派對自由戀愛的強烈反對時,也不能不參照一下日治時代的社會景況,如此才能瞭解傳統保守派對自由戀愛後果的預測,絕非出自於憑空的想像。從女給的現象可以看到,當時的臺灣社會已經逐漸走向情感開放,然而隨之而來的就是色情,這正顯見了當時社會尚未掌握自由戀愛的分際。