樟腦及樟腦磺醯胺為掌性輔助基在不對稱合成上的研究

Asymmetric Synthesis of a-Hetero Acids Employing Camphor and Camphorsulfonamide as Chiral Auxiliaries

汪炳鈞(Biing-Jiun Uang)

《化學》 59卷4期 (2001/12) Pp. 455-472

https://doi.org/10.6623/chem.2001054

摘要

本報告謹將作者於近十幾年來任職國立清華大學化學系，利用樟腦及樟腦磺醯胺做為掌性輔助基進行不對稱合成研究，由甘胺酸(glycine)、乙醇酸(glycolic acid)及硫醇乙酸(thioglycolic acid)合成α-取代及α,α-雙取代衍生物上的研究情形作回顧性整理。

關鍵字

不對稱合成 ； 掌性輔助基 ； 樟腦 ； 樟腦磺醯胺 ； α-胺基酸 ； 乙醇酸 ； 硫醇乙酸

並列摘要

This article describes the author's efforts on the asymmetric synthesis of substituted c-hetero acids from glycine, glycollic acid and thioglycollic acid employing (lR)-(+)-camphor and camphorsulfonamide as chiral auxiliaries. Extension of the synthetic method toward the synthesis of some optically active natural products is successful. Thus, daunosamine, muricatacin, crobarbatic acid, and DOPA are synthesized in high enantiomeric purity.

並列關鍵字

asymmetric synthesis ； chiral auxiliaries ； camphor ； camphorsulfonamide ； a-amino acids ； glycollic acids ； thioglycollic acids