具二乙二醇單元之交環烷的自組裝合成與衍生化研究

Self-Assembly Syntheses of Di(ethylene glycol)-Containing [2]Catenanes and Their Derivatization

黃敬庭(Jing-Ting Huang)

指導教授 ： 邱勝賢

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/碩士(2015年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2015.00374

摘要

交環烷型的內鎖分子，在結構上具有兩個或兩個以上，彼此以鎖鍊方式相扣而無法脫離的大環。藉由適當的設計，在交環烷分子的兩個大環上安插不同的辨識單元，則兩個內鎖環將會選擇性以作用力較強的辨識位置作為交接，當導入外加刺激，改變兩大環分子間的相互作用力，則可使其進行相對的轉動以重新達到能量最穩定的分子構型。由於兩個環在轉動前後的構型變異，自然造成光譜分析上的訊號差異，適當地將其相異的兩態定義為『開』和『關』，即可成為具機械概念的分子開關。
本研究藉由鈉離子模板，將兩個含有二乙二醇單元的二胺分子，配位組裝成接近垂直的交叉構型，便可與適當的二醛分子組裝成 [2]交環烷。在二醛分子上導入不同取代基，則可生成不同的 [2]交環烷。

關鍵字

交環烷 ； 二乙二醇單元 ； 亞胺 ； 分子辨識 ； 模板導引法

並列摘要

Catenanes are mechanically-interlocked molecular architectures consisted of two or more interlocked macrocycles, in which the interlocked rings cannot be separated without breaking any of the covalent bonds. To reach the most thermodynamic stable state, the macrocycles will prefer to "stay " in a conformation that can maximize their interactions. Using external stimuli to alternate the complexation preference of the macrocycle to the stations can cause the migration of the macrocycle and display the "on " and "off " states based on analytical spectroscopy.
Herein, we report the synthesis of hetero[2]catenane from two different dialdehydes, two diamines, and one Na+ ion based on using the Na+ ion as template to align two diethylene glycol chains in an orthogonal alignment.

並列關鍵字

catenanes ； ethylene glycol unit ； imines ； molecular recognition ； template-directed synthesis

參考文獻

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