咔唑與苯並咪唑碳氮連接之雙極性衍生物之合成、性質探討以及在有機發光二極體之應用

Synthesis and Characterization of Carbazole-N-Benzimidazole Bipolar Materials and Its Applications in Organic Light Emitting Diodes

張書昀(Shu-yun Chang)

指導教授 ： 梁文傑

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/碩士(2015年)

https://doi.org/10.6342/NTU201602405

摘要

本篇論文是利用咔唑 (carbazole) 以及苯並咪唑 (benzimidazole) 之系列雙極性化合物來做為藍色磷光有機發光二極體中的主體發光材料，利用咔唑 (carbazole) 本身具有的高三重態能階、良好的電動傳輸特性以及苯並咪唑 (benzimidazole) 則能促進電子的注入以及傳送，利用碳-氮鍵連接，sp3混成軌域氮可以產生更佳的電子分布分散效果，使雙極性的特色更為明顯以及增加三重態能階，所以選用這兩種分子以碳氮鍵結方式合成兩系列化合物。
分為兩部份來探討，第一部分是一系列化合物利用苯並咪唑 (benzimidazole) C1苯環以咔唑 (carbazole) 對不同位子進行取代，來討論其影響；第二部分則是利用咔唑 (carbazole) 與苯並咪唑 (benzimidazole) 鄰位之組合來達到良好的阻斷共軛程度以形成更高的能隙、三重態能階以及熱穩定性，並以不同數量咔唑 (carbazole) 取代以提升電子、電洞傳遞能力。
以紫外可見光譜 (UV-Vis)、螢光放射光譜 (FL)、磷光放射光譜 (Ph)進行光物理討論；循環伏安法 (CV)、差式脈波伏安法 (DPV) 進行電化學討論；利用X-Ray單晶繞射進行晶體結構排列討論。
以本論文合成之化合物作為藍光主體材料，製成藍光多層式有機電激磷光二極體元件，並測量其效果。在元件上最高效率化合物16達53.25 (Cd/A)、54.6 (lm/W)；化合物14達元件生命週期 (lifetime) 201分鐘。並更進一步由元件電子傳導層厚度對化合物16做元件優化，優化後最高效率高達62.16 (Cd/A)、60.12 (lm/W)、EQE為28.49%，於藍色磷光有機發光二極體 (blue PhOLED) 中為非常傑出的表現，有著極高效率以及相當長的元件壽命，是極具有潛力的材料。

關鍵字

雙偶極 ； ?唑 ； 苯並咪唑 ； 主體發光材料 ； 藍色磷光有機發光二極體

並列摘要

In this thesis, two series of benzimidazole and carbazole compounds have been synthesized. In order to get a better efficiency of OLED, this thesis uses bipolar system, benzimidazole as the electron transporting moity and carbazole as the hole transporting moity.
In first series, C-N bonding was used to connect each other at benzimidazole N1 benzene’s ortho position to twist its conformation which resulted in successfully maintaining its high energy gap and triplet energy. And by connecting multiple carbazole group to get a better transport ability. And in second series, directly using C-N bonding connect at benzimidazole C1 benzene in different positon to discuss the effect of its position.
The blue PhOLED device uses this thesis compound as host material and the best performance is 53.25 (Cd/A)、54.6 (lm/W) for compound 16. compound 14 also get a superior lifetime up to 201 minutes. And after a further modified of device by changing the thickness of ETL, compound 16 get the best performance is 62.16 (Cd/A)、60.12 (lm/W) and EQE is 28.49%.

並列關鍵字

bipolar ； OLEDs ； host materials ； benzimidazole ； carbazole

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