3,9-雙-二苯胺-二苯並[c,e]氮雜環-5,7-二酮及其衍生物之合成與光性質研究

Synthesis and Photophysical Studies of 3,9-Bis-diphenylamino-dibenzo[c,e]azepine-5,7-dione Derivatives

蔡孟林(Meng-Lin Tsai)

指導教授 ： 梁文傑

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/碩士(2007年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2007.02250

摘要

我們成功合成出聯苯二醯亞胺這種具有雙極性特性的分子。藉由分子結構的限制，使聯苯間的共軛性質變好，使分子內能有效的產生光致電荷轉移。藉由取代基效應觀察化合物光物理性質及電化學特性的改變。接著利用化合物電荷轉移的特性和醇類產生氫鍵作用力淬息螢光；由電化學的討論我們得知，分子結構(聯苯的雙面角)對電化學有很大的影響。當雙面角小於某一個角度，聯苯間的電子能夠有效的共振，電聚合就不會產生；反之，當聯苯雙面角過大，聯苯間電子無法共振，就會有電聚合情形的發生。

關鍵字

雙極性分子 ； 光化學 ； 淬息螢光 ； 氫鍵 ； 聯苯

並列摘要

We succeed synthesize dipolar biphenyl diimide derivatives. Intramolecular photoinduced charge transfer can be efficiency by restricting biphenyl group to make it more conjugate. We observe photophysical and electrochemistry property of biphenyl imide by substitutent group effect. The charge transfer property of biphenyl diimide induce hydrogen bond formation with alcohol to quench fluorescence; Discusses us by the electrochemistry to know that, the molecular structure (dihedral angle of biphenyl group) have the very heavy influence to the electrochemistry. When the dihedral angle is small enough, the electron can be more efficiency resonance on biphenyl group, and the electropolymerization don’t occur. Contrary, when the dihedral angle is big enough, the compound can be electronpolymerization.

並列關鍵字

dipolar molecular ； photochemistry ； quench fluorescence ； hydrogen bond ； biphenyl group

參考文獻

(16)陳昭安，尿素基團在主客化學上不同角色之研究，國立台灣大學博士論文，

(2)Rettig, W. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1970.

(3) Rettig, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 971.

(4) Grabowski, Z. R.; Dobkowski, J. Pure Appl. Chem. 1983, 55,245.

(b) Jodicke, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 252-264.