延伸共軛紫質及其雙金屬化合物的合成和應用

The synthesis of the fully conjugated of extended bimetal-porphyrin and application

林榮新(Rong-Shin Lin)

指導教授 ： 劉緒宗

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/碩士(2007年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2007.02932

摘要

本篇論文主要是利用微波技術合成出雙酮紫質化合物A5，比傳統上的方法來的更快速得到產物。但化合物A5在共溶劑下 (H2O, Et2O, CH2Cl2, MeOH)加入5,6-diamino-1,l0-phenanthroline卻會使得原本鄰位的雙酮官能基轉換成對位的雙酮化合物A9。A9在二甲基甲醯胺為溶劑下和氯化鈷進行螯合作用，雙酮紫質錯合物C1。此鈷金屬紫質錯合物應用在雙鍵的氧化上有不錯的效果，如反-二苯乙烯的氧化反應，可得到100%產率的跨苯乙烯氧化物。對於芳香醛類和硫醚的氧化反應則是以NHPI當自由基起始劑，利用氧氣當氧化劑來氧化反應物。不但符合綠色化學的觀念，而且反應的條件相當溫和，對於有機合成或是生化的應用上有很大幫助。

關鍵字

雙酮紫質 ； 雙金屬

並列摘要

To synthesize a conjugation system of porphyrins and to study their properties with metal ions are the major work of this thesis. With the assists of microwave technology, the target molecule was easily achieved. In the presence of the diketone porphyrin with 5,6-diamino-1,l0-phenanthroline in a co-solvent system (CH2Cl2:Et2O: MeOH:H2O) proceeded smoothly to yield the p-diketoone prophyrin (A9). Complexation of A9 with various metal ions were investigated. In a typical example, reaction of CoCl2 with A9 in the DMF, produced a metal-prophyrin species C1. This cobalt prophyrin complex can be used as a catalyst in oxidation olefin, benzaldehydes and sulfides under mild conditions.

並列關鍵字

porphyrin

參考文獻

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