氯化銅催化聯胺與4-烯-2,6-雙炔酮之環化反應： 合成吡唑 [1,5-a] 吡啶

Synthesis of Pyrazolo[1,5-a]pyridine Derivatives via Hydrazine and 4-ene-2,6-diyne-one by Copper(I) chloride-catalyzed

吳宏洲(Hong-Jhou Wu)

指導教授 ： 吳明忠

高雄醫學大學/生命科學院/醫藥暨應用化學研究所/碩士(2007年)

https://doi.org/10.6832/KMU.2007.00128

摘要

在過去的幾年中，我們實驗室曾對烯雙炔類的化合物進行陰離子芳香性環化反應來得到異喹啉酮、啡啶酮和聯苯之產物，在本論文中我們將繼續對烯雙炔化合物的環化模式進行的研究與探討。
在此我們發現，利用(Z)-1-phenyltrideca-4-en-2,6-diyn-1-one (78b) 加入5當量的聯胺 (Hydrazine) 與4當量的氯化銅在無水乙腈下加熱迴流反應可得到吡唑 (Pyrazole) 衍生物產物 (81)，在充足的反應時間下，產率有85%。

關鍵字

聯胺 ； 4-烯-2,6-雙炔酮 ； 吡唑 [1,5-a] 吡啶

並列摘要

Recently, we developed synthetic methods to a series of aromatic compounds such as isoquinolones, phenanthridinones, and biphenyls via anionic cycloaromatization of enediynes. We found that treatment of (Z)-1-phenyltrideca-4-en-2,6-diyn-1-one (78b) with 5 eq hydrazine and 4 eq copper(I) chloride in refluxing CH3CN afforded pyrazolo[1,5-a]pyridine (81) in 85 % yield.

並列關鍵字

Pyrazolo[1,5-a]pyridine ； Hydrazine ； 4-ene-2,6-diyne-one

參考文獻

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