2-外-嗎福啉基異樟烷-10-硫醇 (MITH) 催化有機鋅試劑與羰基的不對稱加成反應

Asymmetric Addition Reactions of Organozincs to Carbonyl Group Catalyzed by MITH

吳平宇(Ping-Yu Wu)

指導教授 ： 汪炳鈞

國立清華大學/理學院/化學系/博士(2008年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2008.00132

摘要

本論文的研究在討論掌性配位基胺基硫醇(-)-MITH (2-exo-Morpholinoisobornane-10-thiol)在催化不對稱有機鋅試劑加成至羰基的反應。共分四部份，第一部份在探討MITH的結構中硫原子的重要性，從胺基醇配位基40催化的二乙基鋅加成反應中得知MITH中的硫原子對反應中要得到好的產率和鏡像選擇性是必要的。

第二部份將MITH應用在催化不對稱芳香基鋅試劑加成至醛的反應以建立具光學活性的雙芳香基甲醇；可以得到優異的鏡像選擇性和良好的產率。

第三部份將MITH應用在催在不對稱甲基鋅加成至alpha-Ketoesters以建立具光學活性的四級碳中心；可以得到最高有89% ee的鏡像選擇性。

第四部份將MITH應用在催化不對稱炔基鋅試劑加成至醛的反應以建立具光學活性的丙炔基醇；可以在2.5 mol %的催化量下達到不錯的產率和鏡像選擇性。

關鍵字

樟腦 ； 不對稱催化 ； 烷基鋅 ； 掌性配位基 ； 芳香化 ； 炔基醇

並列摘要

無資料

並列關鍵字

camphor ； asymmetric catalysis ； organozinc ； chiral ligand ； arylation ； propargyl alcohol

參考文獻

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