含Dipyrazolopyridine及 Bisindolylmaleimide之雙發色團分子的合成與特性研究

Synthesis and Characterization of Bichromophoric Molecules based on Dipyrazolopyridine and Bisindolylmaleimide

黃鼎棋(Ding-Chi Huang)

指導教授 ： 陶雨台

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2007年)

摘要

我們合成同時具有藍紅雙發色團(Dipyrazolopyridine，PAP、 Bisindolylmaleimide，Red)的分子，並修飾PAP之3、5號位置的取代基(X)大小，形成一系列PAP-X-Red衍生物。此目的在於改變兩個發色團間的Transition dipole之角度，進而調控Förster能量轉移的程度，希望達成單分子發白光。
從UV/Vis吸收光譜說明此兩發色團在基態為互相獨立；從螢光與激發光譜證明了分子內的能量轉移。藉由理論計算輔助，得知藍光發色團的Transition dipole是沿著PAP的短軸方向，紅光發色團則約平行Maleimide的碳碳雙鍵，兩者的Transition dipole並非垂直，且由於兩個發色團的間距很短，故能量轉移非常徹底。
從CV實驗，得知PAP-X-Red的HOMO是位於Red，且高於Alq3。我們選取PAP-Isp-Red為發光層作成OLED元件，當電子傳輸層為Alq3時，部份電洞經由PAP-X-Red的PAP結構傳遞至Alq3，而使得元件發出綠光；當選擇HOMO更低的TPBI為電子傳輸層，能成功使得在結合區域發生在PAP-Isp-Red，元件發出紅光。

關鍵字

有機電激發光二極體 ； 能量轉移 ； 雙發色團

並列摘要

A series of bichromophoric molecules (PAP-X-Red), are synthesized. The 3, 5 positions of PAP are modified by substitution groups of different sizes.
The additivity of UV spectra of the two chromophores indicates no strong interaction between the chromophores in the ground state. Analysis of the excitation spectra suggests the occurrences of intramolecular energy transfer.
According to QM calculation, the orientation between emission and absorption transition dipole of the two choromophores are almost perpendicular, but the energy transfer rate is still large due to the proximity of the two chromophores.
In OLED device fabrication, PAP-Isp-Red exhibited good hole transport property, but the low quantum yield make it a poor emitter.

並列關鍵字

OLED ； Dipyrazolopyridine ； Bisindolylmaleimide ； Bichromophoric

參考文獻

21. 陳金鑫，黃孝文著 (2005)，OLED有機電激發光材料與元件

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