反撲試劑六甲基二矽硫醚在化學轉換上之應用暨木酚素與新穎鉑類化合物作為新型抗癌藥物之研發

Application of Hexamethyldisilathiane as a Counterattack Reagent in Chemical Transformations and Development of Lignans and Novel Platinum Complexes as New Anticancer Agents

林明濬(Ming Lin)

指導教授 ： 胡紀如

國立清華大學/理學院/化學系/博士(2007年)

摘要

在本論文中，我報告以反撲試劑六甲基二矽硫醚應用於新穎雙官能基轉換之反應。同時，我亦從事木酚素之糖類衍生物與新穎鉑類藥物作為新型抗癌藥物之研究。
在論文的第一部份裡，我建立了一系列的新奇雙官能基轉換反應。此類反應可將硝基環烯於同平反應中轉化成含烯酯基之氰類化合物，其操作手續簡便但涉及之反應之反應機構卻極為複雜。利用此反應亦可合成出高產率的各式α取代之肟類化合物，在這些高效率的反應中運用六甲基二矽硫醚作為一反撲試劑。此類α取代之肟類化合物在不同的反應條件下進行官能基轉換，可得到三種特殊的雙官能基產物。
在第二部份中，我利用八羰基保護之麥芽糖及三氟化硼於二氯甲烷中與三甲基木酚素反應，在去保護後，得到具麥芽糖官能基之木酚素衍生物，此類衍生物的水溶性佳，經由與六種人類癌症細胞進行反應與動物體內實驗測試後，我們發現此類木酚素衍生物確實具有抑制癌細胞生長之活性，同時也具備了低毒性的特性。
在第三部份中，我利用具吸光團的氮類雜環及多種亞砜於水中與四氯二鉀鉑進行反應，以合成六個新型鉑類化合物，經由與人類舌癌細胞Cal27進行反應，我們發現此類鉑類化合物確實具有抗癌活性，並利用此抗癌活性的結果比較其官能基與活性之間的構效關係。

關鍵字

反撲試劑 ； 六甲基二矽硫醚 ； 木酚素 ； 新穎鉑類化合物 ； 抗癌

並列摘要

無資料

並列關鍵字

counterattack reagent ； Hexamethyldisilathiane ； Lignan ； Novel Platinum Complexes ； anticancer

參考文獻

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