含一級胺基醣脂之神經醯胺類似物之製備

The investigation on the study for preparation of amino substituted galactosyl phytosphingosine

蘇文欽(Wen-Chin Su)

指導教授 ： 俞鐘山

國立清華大學/原子科學院/生醫工程與環境科學系/碩士(2010年)

摘要

本篇論文目的是製備六號胺基神經醯胺類似物。文獻介紹的脂肪醯鍵鏈為含有26個碳鏈，在此介紹六號胺基半乳醣神經鞘胺醇製備。醣端予體由商品化的半乳醣經6步合成而得、產率為13%。受體部分2-azido-3,4-di-O-benzoyl-D-ribo-octandecan-1-ol由商品化之經由疊氮轉移、矽烷化反應、甲醯基化和去保護，產率為41%。醣基化反應利用裝配予體和非裝配受體的概念結合，可得到醣酯質類似物、產率65%且α/β的比為2。核心化合2-amino-1-O-(6-amino-α-
D-galactopyranosyl)-D-ribo-octadecan-3,4-diol經由去甲醯基和氫化而得，總產率3.0%。最後經由醯胺化得到最終神經醯胺類似2-butyl-benzamide-1-O-(6-butyl-benzamide-α-galactopyranosyl)-D-ribo-octadecan-3,4-diol，產率60%。再經由HPLC純化後，獲得白色固狀產物。相對的生物活性將被分析。

關鍵字

神經醯胺 ； 半乳醣 ； 神經鞘胺醇

參考文獻

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