鼠李醣三醣單元體之合成路徑研究

The study of synthetic pathway for preparation of rhamnosyl trisaccharide with linkage, of (1→3) and (1→2) in both α selectivities

陳劭緯(Shao-Wei Chen)

指導教授 ： 俞鐘山

國立清華大學/原子科學院/生醫工程與環境科學系/碩士(2010年)

摘要

作為革蘭氏陰性菌外膜主要的組成成分，脫氧的複合糖在細胞跟細胞間的辨識扮演著關鍵的角色。例如重複單元的O-chain裡的鼠李醣三醣已經被發現對於細胞間的辨識機制有很大的關係。先前的報導要製備2,3,4-O-tribenzyl-α-L-rhamnosyl-(1→3)-4-O-acetyl-2-O-benzyl-(1→2)-4-O-acetal-3-O- benzyl-α-L-rhamnosyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopranoside 是經由非還原端到還原端的合成。但是由於難以分離芐基保護的醣，而如果要有選擇性的保護需要經過漫長的合成步驟而導致產率下降。而此利用選擇性的去保護，從而提供可以分離的異構物，分別為由甲醯基保護二號和三號羥基硫代李鼠醣。因此最終產物三糖可以藉由13步製備出來，並且總產率為3%。有趣的是無論建構雙醣還是三醣，獲得的α異構物為唯一產物，產率分別為65%和45%。合理的產率可能是由於在醣基化時予體的不穩定所造成的。

關鍵字

鼠李醣

參考文獻

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