利用新穎氟標記有效合成N-glycan三醣核心

Convenient Synthesis of a N-Glycan Core Trisaccharide by the Assistance of a Novel Fluorous Tag

林家緯(Chia-Wei Lin)

指導教授 ： 林俊成

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2011年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2011.00637

摘要

目前許多研究指出醣蛋白上的醣體與癌症轉移、免疫反應、蛋白質摺疊和穩定性皆有相關。後轉譯修飾使蛋白質上含有各式各樣的寡醣體，不同的寡醣體對於蛋白質有不同的影響。為研究寡醣體對於醣蛋白活性的影響，因此發展有效率的方式合成N-glycan五醣核心是相當重要且仍具挑戰的目標。
本論文之目的在於合成對生物有重要影響的N-glycan還原端之三醣體。合成策略上，先合成最困難的甘露醣-乙醯葡萄醣胺雙醣體，將二號位置為芐基、三號位置為4-甲氧基芐基和四、六號位置為苯亞甲基作為保護基的甘露醣予體和一號位置為叔丁基二甲基矽、二號位置為磷苯二甲酸酯保護之胺基、和三、六號位置為芐基保護的受體，利用三氟甲磺酸酐 (Tf2O)、苯亞磺醯哌啶 (BSP) 和2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 等試劑促進行醣基化反應，合成1,2-順式甘露醣之醣苷鍵，且有良好的位向選擇性及產率。將雙醣轉換成予體後，與帶有氟標記的葡萄糖胺受體進行連結，由於雙醣予體的二號位置為帶有鄰基參與效應的保護基團，因此得到單一位向的三醣體。

關鍵字

氟標記 ； 醣蛋白

並列摘要

無資料

並列關鍵字

Fluorous tag ； N-glycan

參考文獻

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