利用鑭系金屬催化掩飾鄰苯醌與不對稱噁唑酮親雙烯劑進行分子間Diels-Alder反應之研究

Lanthanide(III) - Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reactions of Masked ο-Benzoquinones with Homochiral α,β-Unsaturated N-Acyl Oxazolidones

蕭建基(Chien-Chi Hsiao)

指導教授 ： 廖俊臣

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2008年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2008.00348

摘要

本論文研究目的為，篩選出能催化掩飾鄰苯醌與噁唑酮親雙烯劑進行Diels-Alder反應的路易士酸。本研究發現以鑭系金屬Yb(OTf)3與配位基BINOL形成的催化劑為催化掩飾鄰苯醌68~77與噁唑酮親雙烯劑進行Diels-Alder最佳條件，並成功的提升反應的產率以及減少反應所需的時間，之後我們也成功的利用Sc(OTf)3來催化2,4-環己二烯酮化合物89與噁唑酮親雙烯劑之間的Diels-Alder反應。
我們利用Yb(OTf)3來催化掩飾鄰苯醌與掌性親雙烯劑(S)-85、(R)-86進行不對稱Diels-Alder反應，成功將產物的非鏡像超越值(de)值提升至99%。最後我們探討掌性催化劑與掌性親雙烯劑(S)-85、(R)-86在反應之中相配與錯配的問題，並成功的利用掌性配位基(R)-BINOL與(S)-85以及(S)-BINOL與(R)-86於相配的情形下來提升產物的非鏡像超越值，並且順利的利用Sm(OTf)3將產物進行水解去除掌性輔助基，證明此產物可應用於有機合成上。

關鍵字

掩飾鄰苯醌 ； 噁唑酮 ； 不對稱 ； 輔助基 ； 非鏡像超越值

並列摘要

無資料

並列關鍵字

Masked o-Benzoquinones ； Oxazolidones ； Asymmetric ； auxiliary ； diastereomeric excess

參考文獻

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