掌性1,3-二□環戊-4-酮與α位具有矽基團之不飽和醛進行不對稱醛醇縮合反應

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林忠霖(Chung Lin Lin)

指導教授 ： 汪炳鈞

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2008年)

摘要

本論文主要是利用N,N-二異丙基-10-樟腦磺醯胺25作為掌性輔助基衍生之1,3-二□環戊-4-酮化合物33與醛類73~86進行不對稱醛醇反應，得到1,2-雙醇酯化合物的前軀體71a~f、88h、72a~g 和89a~h，產率65~ 79%。研究發現，當不飽和醛類脉位取代基逐漸變大時，非鏡像選擇性可由1:1.3提升至1:7。當脉-位取代基為立體障礙較大之矽基團時，除了使用刍位具長碳鏈化合物之E-form不飽和醛類外，其他均為單一產物。最後以1,2-雙醇酯化合物前軀體89b與四丁基氟化胺進行去矽基化反應，產率可達79%。

關鍵字

醛醇縮合反應 ； 矽基團 ； 非鏡像選擇性 ； 立體障礙

並列摘要

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並列關鍵字

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參考文獻

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