透過鈷-媒介的費里爾型重組經由Ｄ-核糖從事前列腺素E2的合成研究

Synthetic Studies on Prostaglandin E2 from D-Ribose by using Cobalt-Mediated Ferrier-type Rearrangement

邱皓翔(HAO-HSIANG CHIU)

指導教授 ： 磯部稔

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2012年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2012.00231

摘要

前列腺素Ｅ2呈現出特別重要的生物活性與特性, 因為其具有影響血液凝結和平滑肌收縮的效用。 此外，在分娩或作為輔助子宮頸成熟時，前列腺素E2常用於子宮頸擴張，或是在其它生產的情況下用於誘發子宮收縮。在合成研究裡，我們專注於透過鈷媒介-費里爾類型重組反應來建構環戊酮骨架。 而在我們的合成路徑裡，包含：(1) 使用商業上可得到的核糖2當作起始物， (2) 透過C-糖苷化反應3鍵結上炔基以及延伸的長鏈， (3) 並有效地合成出環外烯基的樣品4， (4) 再將炔基部份和八羰基二鈷反應，形成乙炔基鈷錯化合物 5， (5) 更進一步經由費里爾類型重組反應以得到相對應的環戊酮6a-d，其產率介於37～71％。

關鍵字

前列腺素

並列摘要

rostaglandin E2 1 (PGE2) shows important biological activity because of ability to affect blood clotted and smooth muscle contraction. Moreover, prostaglandin E2 1 is used for cervical dilation during parturition or as an adjunct for cervical ripening and to induce uterine contractions in other obstetrical situations. In this synthesis, we focused our attention on constructing the cyclopentanone skeleton of PGE2 through cobalt-mediated Ferrier-type rearrangement. The synthetic routes includes: (1) starting from commercially available D-(-)-ribose 2, (2) carbon chain elongating with acetylenes via C-glycosidation 3, (3) manipulating to exo-vinyl ether 4, (4) converting the acetylenic moiety to its dicobalt complex 5, and (5) implementing Ferrier type rearrangement to afford the cyclopentanones 6a-d in 37-71% yields.

並列關鍵字

prostaglandin

參考文獻

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