- 學位論文
設計以醣為主體之一級胺催化劑及應用至環己酮與靛紅化合物之不對稱合成研究
Development of Carbohydrate-based Primary Amine Organocatalysts and Application to Asymmetric Aldol Reaction of Cyclohexanone with Isatines.
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摘要
利用醣為主體，合出新穎的一級胺雙官能基的催化劑。以一級胺的醣為主體，藉由改變官能基，分別為一個氫鍵來源的對甲苯磺醯基( Ts )，兩個氫鍵來源的硫脲( thiourea )、尿素( urea )和四環的方形醯胺( squareamide )，也改變醣上不同的保護基苯甲醯基( Bz )和苄基( Bn )，以不同的設計想法合成六種催化劑。 藉由合出的催化劑，以環己酮( cyclohexanon )與靛紅( isatin )進行羥醛反應( Aldol Reaction )來測試其催化效果，選定最佳的催化劑，接著改變條件進行最佳化，以最佳的條件應用到不同化合物例子上。
並列摘要
In this work, six novel carbohydrate-based primary amine organo-catalysts bearing multiple hydrogen bonding donors were designed and sythesized for aldol reaction of cyclohexanone with isatines. Catalyst cat-5 catalyzed the asymmetric aldol reactions between isatin dervativers and cyclic ketons with good yields ( up to 89% ) and enantoselectivity ( up to 96% ).
參考文獻
[4] Book: Benjamin List, Asymmetric Organocatalysis; Springer, 2010
[5] Wittig G, Blumenthal H, Ber Dtsch Chem Ces, 1927, 60, 1085
[6] Lindwall HG, Maclennan JS, J Am Chem Soc, 1932, 54, 4739
[7] Braude F, Lindwall HG, J Am Chem Soc, 1933, 55, 325
[8] Westheimer FH, N Y Acad Sci, 39, 401
延伸閱讀
- 楊文傑（2009）。利用氧釩金屬錯合物催化醣類的醣苷化反應並研究其立體選擇性與反應性〔碩士論文，國立臺灣師範大學〕。華藝線上圖書館。https://www.airitilibrary.com/Article/Detail?DocID=U0021-1610201315165922
- 范綱廷（2004）。醣類化合物之合成1、2,5雙唾液酸之合成2、利用歧化反應合成醣類化合物〔博士論文，國立臺灣大學〕。華藝線上圖書館。https://doi.org/10.6342/NTU.2004.00597
- 吳旻芝（2013）。藉由醣構築體反應性的不同來合成第一型N-乙醯乳糖胺的四醣分子〔碩士論文，國立臺灣大學〕。華藝線上圖書館。https://doi.org/10.6342/NTU.2013.03130
- Dange, N. S. (2012). Development Of Innovative Organocatalytic Reaction Methods For The Asymmetric Synthesis Of Highly Functionalized Carbocycles And Heterocycles [doctoral dissertation, National Chung Cheng University]. Airiti Library. https://www.airitilibrary.com/Article/Detail?DocID=U0033-2110201613512492
- Das, A. (2009). Transition Metal-Catalyzed Alkyne Activation Comprising Cycloisomerization, Hydrative Carbocyclizaton and Oxidative Cleavage Reaction [doctoral dissertation, National Tsing Hua University]. Airiti Library. https://doi.org/10.6843/NTHU.2009.00302