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將2,3,7-三氮-二環[3,3,0]辛-2-烯類化合物，製備1,3,4-三取代基吡咯的研究
Study on the preparation of 1,3,4- trisubstituented pyrrole from 2,3,7-triazabicyclo[3,3,0]oct-2-ene Derivatives
摘要
中文摘要 Pyrrole這類型結構之化合物是很常見的結構，它應用的範圍相當的廣，不論是藥物合成、或是天然物的結構、或是運用於電化學方面，pyrrole都扮演著重要的結構。所以一個簡易且具備產率的合成方法是本篇論文所研究的目標。 本研究利用1-甲氧基羧基-2，3，7-三氮-雙環【3.3.0】辛-2-烯類化合物（1）與甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸甲酯、溴化丁烷、3-氯-2-甲基-丙烯、氯甲苯，分別進行麥可加成反應或取代反應製備出一系列的2,3,7-三氮-雙環【3.3.0】辛-2-烯類化合物（2）。再將這一系列的2,3,7-三氮-雙環【3.3.0】辛-2-烯類化合物經由氯化亞銅與疊氮化鈉當觸脢，使用一級醇當溶劑，可以得到一系列的1,3,4-取代基的吡咯。 以往合成吡咯都是1,2,5-有取代基的吡咯，本實驗室合成出的1,3,4-取代基的吡咯是不常見的，並且能有不錯的產率，而2,3,7-三氮-雙環【3.3.0】辛-2-烯類化合物（2）使用亞銅和叠氮化鈉來當催化劑來開環，是很創新的方法，所以還有很多脫氮開環的實驗，是可以利用這種方法來進行研究的。
關鍵字
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Abstract Pyrrole and its derivations are useful in many aspects moiety appears in many important biological compounds. In this thesis a no normal of preparing derivativeds of pyrrole is presented. These compounds , in the presence of CuCl and NaN3 , dissolved in alcohol under went a series of reaction to fine . Derivatives of a series of 7-substituued 2,3,7-triaza-bicyclo [3.3.3] octenes were prepared by Michael addition or substituted reaction.