亞硝基苯化合物之還原雙聚合反應與對稱氧化偶氮苯之合成研究

Reductive Dimerization of Nitroso Benzene Compounds: Synthesis of Symmetrical Azoxybenzenes

陳郁丰(Yu-Feng Chen)

指導教授 ： 莊敬

中原大學/理學院/化學研究所/碩士(2016年)

https://doi.org/10.6840/cycu201600663

摘要

本論文以自製的亞硝基苯化合物作為反應前驅物，以還原雙聚合的方式將其製備成氧化偶氮苯化物。研究中發現，將一級芳香胺氧化成亞硝基苯化合物時，會受所使用之氧化劑，以及芳香環上取代基間的立體障礙影響，我們分別以Oxone®和雙氧水作為氧化劑，並成功合成出亞硝基苯前驅物1a-1q。我們以製備出的亞硝基苯前驅物，使用異丙醇作為溶劑於100 oC下進行反應，反應濃度與時間，會影響到氧化偶氮苯化物的產率，我們在此反應條件下，成功製備出氧化偶氮苯之產物2a-2s。實驗方法簡單，有別於過往文獻，不須添加其他試劑，只要使用溶劑即可反應。

關鍵字

硝基苯化合物 ； 亞硝基苯化合物 ； 氧化偶氮苯化合物

並列摘要

In this thesis, we used the reductive dimerization to synthesize azoxybenzenes from nitroso benzenes. The reaction was found to be influenced by oxidants, and steric hinder of substitutions in aromatic rings, when primary aromatic amines oxidized to nitroso benzenes. We successfully synthesized nitroso benzenes as substrates including 1a-1q by oxidants , such as Oxone®, and hydrogen peroxide. Using the nitroso benzenes as starting material, we synthesized the azoxybenzenes 2a-2s simple by heating at 100 oC in IPA, and we found that the the reaction concentration and the reaction time affected the yield of the azoxybenzenes. Without the usage of other reagents, our experimental procedure is simple, and capable of synthesizing a wide variey of azoxybenzenes.

並列關鍵字

nitrobenzene ； nitrosobenzene ； azoxybenzene

參考文獻

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