含四-三氟甲苯基與硫呋喃基鄰苯二甲醯亞胺之合成與螢光性質研究

Study on the Synthesis and Photoluminescence of Tetra-trifluoromethylphenyl or Tetra-thiophenyl N-Substituted phthalimide

黃梓萍(Tzu-Ping Huang)

指導教授 ： 楊德芳

國立暨南國際大學/科技學院/應用化學系/碩士(2013年)

摘要

在本篇論文中，成功的合成出含四-三氟甲苯與硫呋喃基鄰苯二甲醯亞胺兩個系列的化合物，並在此兩系列化合物的氮原子上接上不同的推電子與拉電子官能基，以進行研究兩個系列化合物的有機分子特性、不同比例的有機相/水相 (二氯甲烷 / 乙醇) 下，其螢光量子產率及光致發光性質。研究結果發現，含四-三氟甲苯基鄰苯二甲醯亞胺系列，無論在氮原子上接上butyl、toluene、……、等不同推電子官能基，最大的量子產率都落在乙醇 (Ethanol) 比例為0 % 時，且量子產率都非常低 (< 2 %) ； 當氮原子上接上benzylacetyl、benzylnitrile 等拉電子官能基，並無法順利得到我們預期的產物。含四-硫呋喃基鄰苯二甲醯亞胺系列，雖然在氮原子接上butyl、toluene 、……、 等不同推電子官能基後，其最大的量子產率大多落在乙醇比例為60–90 % 時，但量子產率一樣並不高 (< 8 %) ； 當在氮原子接上benzylacetyl 、benzylnitrile 等拉電子官能基，其產率分別只有 3.8 % 及 3.9 % ，結果與四-三氟甲苯基鄰苯二甲醯亞胺系列一樣，並無法進行有機化合物的螢光性質偵測。因此，本篇論文中，我們將針對四-三氟甲苯與硫呋喃基鄰苯二甲醯亞胺兩個系列的化合物，對實驗結果做一系列的探討與研究。

關鍵字

螢光淬滅效應 ； 含芳香基之磷苯二甲醯亞胺 ； 螢光性質

並列摘要

In this study, we designed and successful to synthesized two series of tetra – trifluoromethylphenyl or thiophenyl N – substituted phthalimides, and investigated there organic molecular characters and measured the UV – Vis and photoluminescence of this two series compounds in various ratio of ethanol / dichloromethane mixture. However, the experimental results showed that while the electron – donating units, like butyl, toluene, …… etc. functional groups of N – substituted phthalimide, the maximum quantum yield (Q.Y.) almost at the ethanol content of 0 %, and exhibited very low fluorescent (< 2 %) , and while the electron – accepting units, like benzylacetyl、 benzylnitrile etc. functional groups of N – substituted phthalimide, we could not get the compound that we expected. As the series of thiophenyl N – substituted pthalimide, although the maximum Quantum yield almost at the ethanol content of 60 – 90 % while the electron – donating units, like butyl, toluene, ……etc. functional groups of N – substituted phthalimide, the photoluminescence intensity were too weak (< 8 %). As well as the electron – accepting units, like benzylacetyl、 benzylnitrile etc. functional groups of N – substituted pthalimide, the yield of theses were too low to detect the photoluminescence, and the yield were 3.8 and 3.9 %, respectively. Thus, in this work, we have discussed against the two series of varies functional of compounds.

並列關鍵字

Aggregation-Induced Quenching ； N-substitute phthalimide ； fluorescence properties

參考文獻

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