含不同取代基之[2,3-a]四氫異喹啉噁唑烷之連鎖反應合成研究

Study on the Synthesis of Oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines via Tandem Reaction

施郁偉(Yu-Wei Shih)

指導教授 ： 楊德芳

國立暨南國際大學/科技學院/應用化學學系/碩士(2017年)

摘要

1,3-噁唑烷的結構普遍存在於天然物和醫學藥物中。本研究發展出有效率的合
成路徑，加入不同取代基的γ-羥基-α,β-不飽和酮類30 和3,4-二氫異喹?49 作為起
始物，經由aza-Michael 加成反應和親核反應組成的連鎖反應，在溫和的條件下，
不需要加入任何的催化劑，反應15 分鐘後能夠快速得到各種不同系列的[2,3-a]四
氫異喹?噁唑烷衍生化合物50，不僅具有高產率(85-98%)也有不錯的單一非鏡像
選擇性(>25:1)。利用NMR 光譜圖和X-ray 單晶繞射儀檢測並確定產物的相對立體
結構。本實驗室開發得此方法不僅符合現今所提倡的綠色化學理念，也擁有原子
經濟性的優點。

關鍵字

連鎖反應 ； 四氫異喹啉噁唑烷 ； 非鏡像立體選擇性

並列摘要

1,3-Oxazolidine frameworks were found in natural products and pharmaceutical
compounds. In this research, addition of -hydroxy-,-unsaturated ketones 30 with
3,4-dihydroisoquinolines 49 provided oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinoline 50
derivatives via tandem reaction involving nucleophilic addition and aza-Michael
addition. The reaction proceeded under mild condition without catalyst and finished in
15 minutes, giving the various products with good to excellent yields (85-98%) and
high diastereoselectivity (up to 25:1 dr). The relative stereo-structure of the products
were confirmed by NMR technique and X-ray crystallography. This synthetic strategy
corresponded with “green chemistry” and atomic economy.

並列關鍵字

tandem reaction ； tetrahydroisoquinoline ； diastereoselectivity

參考文獻

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