以二芐環庚烯為主體且下盤具羧基掌性之螺旋烯在液晶光學開關的探討

林季瑩(Ji-Ying Lin)

指導教授 ： 陳建添

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/碩士(2004年)

摘要

本篇論文合成一系列以二芐環庚烯為主體之螺旋烯類化合物，且在下盤苯環之 C(2) 位置引進具有掌性oxazoline，(R)-alpha-(1-Naphthyl)ethylamine 和 (1S, 2R)-2-1-(2-Naphthyl-1methylethyl
cyclohexanol光學輔助基。對於螺旋烯化合物絕對立體化學的判斷，最直接的方法是利用 X-ray 單晶繞射，或配合 HPLC 沖堤順序及CD 激發子掌性 (excition chirality) 的關係判定。在本論文中也進行螺旋烯化合物光學行為及光學開關的探討，我們發現下盤C(2) 位置引進(R)-alpha-(1-Naphthyl)ethylamine的螺旋烯化合物不是一個好的光學開關，因為不論改變照光波長或溶劑，其切換結果都是一樣 ( P/M = 54/46)。而對於下盤 C(2) 位置引進 (1S, 2R)-2-1-(2-Naphthyl-1-methylethyl cyclohexanol 的螺旋烯化合物，由 1H NMR 來看，其P/M = 81/19，推測應該會有不錯的光學切換效果。

關鍵字

螺旋烯異構物 ； 相似鏡像異構物 ； 光學對拆離作用

參考文獻

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