三氯化銦輔佐側鏈共軛苯乙烯炔－炔醯胺衍生物的分子內環化反應: δ－內醯胺化合物的合成

Synthesis of δ-Lactams via InCl3-Assisted Cyclization of Ynamido-Tethered Conjugated Styryl-Ynes

廖又潔(Liao Yu-Chieh)

指導教授 ： 葉名倉

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/碩士(2020年)

https://doi.org/10.6345/NTNU202000575

摘要

利用三氯化銦催化劑，可有效的將側鏈共軛苯乙烯炔－炔醯胺起始物，進行分子內環化反應合成出δ-內醯胺。起始物容易製備且合環過程中，不需要添加額外的氧化劑（N－氧化物，亞碸或環氧化物）。此反應僅需3.3當量的InCl3在溫度40 ℃下及短反應時間的條件下即能得到含共軛苯乙烯的δ－內醯胺骨架。

關鍵字：三氯化銦、δ－內醯胺、分子內環化反應

關鍵字

三氯化銦 ； δ－內醯胺 ； 分子內環化反應

並列摘要

Indium（III） chloride enabled the efficient synthesis of δ-lactams via intramolecular cyclization of ynamido-tethered conjugated styryl-ynes. In this process, formation of the δ-lactams from easily available ynamido-tethered conjugated styryl-ynes does not requiring an additional oxidant (N-oxides, sulfoxides, or epoxides). The reaction requires only 3.3 equivalent InCl3 at 40 ℃ in minutes under mild reaction conditions to afford δ-lactams.

Keywords: Indium(III) chloride、δ-lactams、intramolecular cyclization.

並列關鍵字

Indium(III) chloride ； δ-lactams ； intramolecular cyclization

參考文獻

1.Tchinda, A. T.; Tamze, V.; Ngono, A. R. N.; Ayimele, G. A.; Cao, M.; Angenot, L.; Frédérich, M. Phytochem. Lett. 2012, 5, 108.

2.Frédérich, M.; De Pauw, M. C.; Prosperi, C.; Tits, M.; Brandt, V.; Penelle, J.; Hayette, M. P.; DeMol, P.; Angenot, L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 12.

3.Frédérich, M.; De Pauw, M. C.; Llabrès, G.; Tits, M.; Hayette, M. P.; Brandt, V.; Penelle, J.; De Mol, P.; Angenot, L. Planta Med. 2000, 66, 262.

4.Fu, Y.; Zhang, Y.; He, H.; Hou, L.; Di, Y.; Li, S.; Luo, X.; Hao, X. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1987.

5.Zhang, S. Y.; Li, W.; Nie, H.; Liao, M.; Qiu, B.; Yang, Y. L.; Chen, Y. F. Chem. Biodivers. 2018, 15, e1700577.