(±)-nidemone的全合成研究

Total Synthesis of (±)-Nidemone

葉振宇(Chen-Yu Yeh)

指導教授 ： 許岱欣

國立中正大學/理學院/化學暨生物化學系/碩士(2014年)

摘要

本論文旨在研究天然物nidemone (1)的全合成，利用已知的溴取代化合物 (63)來合成出芳香天然物 nidemone (1)，在此合成過程中較為關鍵的步驟則是利用了Sonogashira偶合反應將化合物62與61將其連結起來合成出重要的片段化合物77，以及透過NHC催化劑使化合物59其進行分子內Stetter反應，並以一個步驟，即可建構出具有四級碳中心之螺環[4.5]癸烷骨架的化合物58，且此化合物的螺環中心之相鄰的原子都為碳原子，在經過後續幾個官能基的修飾步驟即可合成出芳香螺環化合物 (1)。

關鍵字

全合成 ； nidemone

並列摘要

This thesis describes the total synthesis of (±)-nidemone (1). We used 2-bromo-6-methoxybenzaldehyde 63 as the stating material in the synthesis. The alkyne-ketone 77 was prepared via a Sonogashira coupling of the palladium reagent derived from 62 and 61. Intramolecular stetter cyclization of enone-aldehyde 59 was used to construct the spiro[4.5]decane skeleton. Successive treatment with IBX and BBr3 gave rise to phenol 57, which upon a reaction sequence involving a thio-Michael reaction and NCS oxidation, NaOMe hydrolysis completed the synthesis of (±)-nidemone (1).

並列關鍵字

nidemone

參考文獻

2. Sannigrahi, M. Tetrahedron. 1999, 55, 9007.

4. Marvell, E. N.; Geiszler, A. O. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1259.

6. Ranu, B. C.; Jana, U. J. Org. Chem. 1999, 64, 6380.

7. Pletnev, U.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9428.

9. Staben, S. T.; Kennedy-Smith, J. J.; Huang, D.; Corkey, B. K.; LaLonde, R. L.; Toste, F. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5991.