藉由硫醇進行醯基自由基環化合成螺環化合物

Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization in Spirane Synthesis

陳志豪(Chih-Hao Chen)

指導教授 ： 許岱欣

國立中正大學/理學院/化學暨生物化學系/碩士(2015年)

摘要

本文主要是在研究螺環化合物的合成，以五、六、七員環對三、四、五碳數的碳鏈作搭配，分別拿到各個的醛-烯酮化合物。利用硫醇化合物來進行自由基的環合反應，即可得到各個螺環二酮化合物，並且有不錯的產率。

關鍵字

螺環 ； 醯基自由基 ； 硫醇

並列摘要

This thesis describes a methodology designed to achieve spiro compounds synthesis. Combinding five-, six- and seven-membered rings with three-, four- and five-carbon side chains, after several steps, we obtained the enone-aldehyde compounds. Then we can obtain spirodiketones via mercaptan-mediated radical cyclization of enone-aldehyde with moderate to good yield.

並列關鍵字

Spirane Synthesis ； Acyl Radical Cyclization ； Thiol-Mediated

參考文獻

1. Baeyer, A.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900, 33, 3771.

2. Posner, G. H.; Hamill, T. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 6031.

3. Eilerman. R. G.; Willis, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 30.

4. (a) Huang, H.; Forsyth, C. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2773.

(b) Huang, H.; Forsyth, C. J. Tetrahedron Lett. 1993,34, 7889.