本論文共分為兩個部分，第一部分是具有丙二烯支鏈之α-碘基環酮光誘導環化反應研究，在不添加錫試劑的條件下直接以太陽燈照射具有丙二烯支鏈之α-碘基環酮化合物，就能得到高產率的具有乙烯基之螺旋雙環化合物，與添加了二正丁基錫的自由基環化反應所得之產物相同。我們也成功的應用於具有β-取代基之碘化物，有效的建立駢環骨架化合物。
本論文第二部分是討論天然物ottelione A的合成研究，我們成功的合成出不同的支鏈化合物進行1,4-加成反應得到α-碘基環酮化合物，以自由基環化的方式建立天然物ottelione A之駢環骨架，進行合成研究。其中我們以支鏈化合物143進行1,4-加成反應得到α-碘基環酮化合物142，以自由基環化反應可順利得到駢環產物141，對化合物141進行saegusa反應，建立六環上的雙鍵系統，成功得到烯酮化合物154，非常接近天然物ottelione A的結構。

目錄 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• i
縮寫對照表 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• iii
第一部分：具有丙二烯支鏈之α-碘基環酮光誘導環化反應研究•••••••• 1
第一章：緒論 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 2
§ 1.1不含錫之光誘導自由基環化反應••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••2
§ 1.2 Allen-Iminium Salt system之光化學反應••••••••••••••••••••••••••••••••6
§ 1.3研究構想••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 9
第二章：結果與討論 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 10
第三章：結論 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 21
第四章：實驗部分 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 22
§ 4.1一般實驗敘述 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 22
§ 4.2實驗步驟與光譜資料 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 24
參考文獻 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 45
附錄目(I) •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 48





第二部分：天然物Ottelione A之合成研究 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 103
第一章：緒論 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 104
§ 1.1 Ottelione A之發現、藥性與結構••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 104
§ 1.2 Ottelione A之合成文獻回顧••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 107
§ 1.3研究構想及逆合成分析••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 123
第二章：結果與討論 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 126
§ 2.1駢環骨架化合物121的合成•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 126
§ 2.2支鏈上具有苯環取代之α-碘基環酮化合物124的合成•••• 129
§ 2.3具有駢環結構之化合物138的合成•••••••••••••••••••••••••••••••••••• 135
§ 2.4具有駢環結構之化合物141的合成•••••••••••••••••••••••••••••••••••• 138
§ 2.5具有駢環結構之化合物154的合成•••••••••••••••••••••••••••••••••••• 145
第三章：結論 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 147
第四章：實驗部分 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 149
§ 4.1一般實驗敘述 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 149
§ 4.2實驗步驟與光譜資料••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 151
參考文獻 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 169
附錄目(II) ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 172

第一部分
參考文獻
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第二部分
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