1. NPB及TPD的 X-ray晶體結構性質探討
本篇主要利用真空昇華，得到最常用做為OLED電洞傳輸材料NPB和TPD的X-ray單晶結果。首先在NPB的結構中，在一個單晶格中有兩個獨立但結構相似的分子A和B。在A和B分子的中心biphenyl的部分呈現平面狀態，初步推測是因鄰近分子產生立體作用影響。而在外側N原子平面與其相接的三個aryl groups 平面排列呈ΔΛ構型。
對於TPD的biphenyl 中的兩個phenyl groups，平面的dihedral angel則呈34.6°，接近經由DFT B3LYP/6-31G*理論計算的結果。而外側圍繞於N原子平面的aryl groups 排列呈ΔΔ或ΛΛ構型。
我們還利用B3LYP/6-31G*計算對NPB 由biphenyl中心鍵的轉動能障進行研究。結果顯示水平和垂直的能障分別為6.78和12.95 kJ/mol 。而為了瞭解NPB和TPD所有N原子中心aryl groups其Δ和Λ構型間的變化計算得到一個triphenylamine模擬系統。結果當三個phenyl groups平面與N平面互呈垂直得到一個transition state T1為54.8 kJ/mol，當兩個phenyl groups 平面與N平面互呈垂直，一個phenyl group 與N平面互呈平行得到另一個transition state T2為19.6 kJ/mol。
我們還對NPB及TPD進行 Powder X-ray繞射研究三種狀態：amorphous 和熱處理後的樣品，其結果與單晶繞射後計算的Powder X-ray的結果一致。
分子間的接觸對於電荷傳遞的影響很大，對於NPB分子間碳原子最短接觸距離為3.481 Å，形成一個分子A線型路徑：另一最短接觸距離為A和B分子間的接觸約3.533 Å亦形成一個線型路徑，由這兩路徑形成一個二維的網狀結構。當接觸距離超過3.6 Å後，連結各網狀平面行程一個三維的結構。對於TPD分子間碳原子接觸最短距離超過3.6 Å，最短接觸距離在3.6~3.7 Å的範圍形成一個三維網狀。

2. 雙二芳基胺基聯苯衍生物的合成及性質探討
biphenyl 的2,2’ 位置，加2個甲基取代及2,2’,6,6’ 位置，加四個甲基取代，成功合成出數個雙二芳基胺基聯苯衍生物DPBP、TPBP、DTPD、TTPD、DCBP、TCBP，並針對其物理、光學、結構上等的不同。在放光光譜顯示biphenyl接越多推電子甲基，吸收光譜和放光光譜的訊號就越趨藍位移。其中最大放光波長以DCBP和TCBP的352 nm最短。DPDP、TPD和CBP這三系列的HOMO（約5.5eV）比FIrpic 高，LUMO（約2.0eV）也比FIrpic 高。就第一三重激發態能量而言，PBP系列及TPD系列的DPBP、TPBP、DTPD及TTPD都有3.2eV 高的能量，而CBP系列的DCBP和TCBP更可達到3.3eV這些都比FIrpic 的2.62±0.1 eV高。PBP、TPD、CBP三系列經DFT B3LYP/6-31G*計算的HOMO和LUMO的電子雲分佈，在PBP、TPD和CBP這三個化合物的HOMO電子雲分佈集中於兩旁的diarylamino groups； LUMO電子雲分佈集中於biphenyl group，在biphenyl 骨幹接上推電子基，有效地將LUMO電子雲往兩旁的diarylamine 基團上，而且LUMO能階明顯提升。其中以DCBP為主體材料的Ⅱ元件：ITO/NPB（30 nm）/ 8 % FIrpic complex in DCBP（30 nm）/TPBI（30nm）/Mg:Ag（10:1）（55nm）/Ag（100nm），最大亮度、電流效率、能量效率及最大外部放光效率最高，而元件Ⅱ的最大亮度在16 V 為30158 cd/m2，最大電流效率在8.0 V為13.6 cd/A、最大能量效率在7.5 V為5.6 lm/W及最大外部放光效率約為7.10％。

3. 新型磷光銥金屬錯合物的合成及性質探討
我們成功地合成一系列的3,4-Dihydro-5-phenyl-2H-pyrrole衍生物－dpp (1a)、fdpp (1b)、dfdpp (1c)及4b-dfdpp (1d)配位基，以hydropyrrole取代ppy配位基的pyridyl，並合成出一系列新的銥金屬錯合物dpp2Ir(acac) (3a)、dpp2Ir(pic) (3b)、fdpp2Ir(acac) (3c)、fdpp2Ir(pic) (3d)、dfdpp2Ir(pic) (3e)、dfdpp2Ir(TAZ) (3f)、4b-dfdpp2Ir(TAZ) (3g)。

在吸收光譜及放光光譜顯示cyclometalated 配位基dfdpp (1c)對藍位移的幫助最大，其次為fdpp (1b)，影響最小的為dpp (1a)配位基。。dpp2Ir(acac) (3a)的HOMO（約5.16 eV）比(ppy)2Ir(acac)的5.30 eV（23）還高，而且dpp2Ir(acac) (3a)的LUMO（約2.75 eV）也沒有(ppy)2Ir(acac)的2.70 eV（24）高，可能的原因在於hydropyrrole ring取代pyridyl ring降低共軛度，但也跟著使HOMO能階的電子變得不穩定。進而造成HOMO能階的提高，縮小HOMO-LUMO間的能隙。
經DFT B3LYP/LANL2DZ計算的HOMO和LUMO的電子雲分佈，由dpp2Ir(acac) (3a)和fdpp2Ir(acac) (3c)來看，LUMO電子雲均勻分佈在兩個hydropyrrole phenyl 的phenyl ring 上及幾乎不出現hydropyrrole ring上來的結果，我們可以瞭解降低共軛度也無法得到提高LUMO的效果。
元件研究，於CBP摻入dfdpp2Ir(TAZ) (3f)濃度4∼16 ％間之元件Ⅰ∼Ⅲ，其放光波長為506 nm, 539 nm，光色CIE值約為（0.30，0.60），顏色偏黃綠光，其中元件Ⅱ：ITO/NPB（40 nm）/ 8 % dfdpp2Ir(TAZ) (3f) in CBP（30 nm）/BCP（10nm）/Alq3（30 nm）/Mg:Ag（10:1）（55nm）/Ag（100nm）的最大亮度在16 V 為11184 cd/m2，最大電流效率在10.5 V為9.0cd/A，最大能量效率在9.5 V為2.9 lm/W及最大外部放光效率為2.43％。於CBP摻入4b-dfdpp2Ir(TAZ) (3g)濃度4∼16 ％間之元件Ⅳ∼Ⅵ，其放光波長為507 nm, 540 nm，光色CIE值也大約為（0.31，0.60），顏色仍是偏黃綠光，其中元件Ⅵ：ITO/NPB（40 nm）/ 16 % 4b-dfdpp2Ir(TAZ) (3g) in CBP（30 nm）/BCP（10nm）/Alq3（30 nm）/Mg:Ag（10:1）（55nm）/Ag（100nm）的最大亮度在17.5V 為16202 cd/m2，最大電流效率在11 V為12.2 cd/A，最大能量效率在10.5 V為3.6 lm/W，及最大外部放光效率為3.5％。

目 錄


圖目錄 i
表目錄 viii

第一章 NPB及TPD之X-ray晶體結構與性質探討 1-0
壹、緒論 1-1
貳、實驗部分 1-11
參、結果與討論 1-15
肆、結論 1-36
伍、參考資料 1-38

第二章 雙二芳基胺基聯苯衍生物的合成與性質探討 2-0
壹、緒論 2-1
貳、實驗部分 2-19
參、結果與討論 2-32
肆、結論 2-88
伍、參考資料 2-90

第三章 新型磷光銥金屬錯合物的合成與性質探討 3-0
壹、緒論 3-1
貳、實驗部分 3-13
參、結果與討論 3-37
肆、結論 3-79
伍、參考資料 3-82

附錄一 Ⅰ-1
附錄二 Ⅱ-1
附錄二 Ⅲ-1

第一章
1. 1.Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 57, 913.
2. Pope, P.; Kallmann, H. P.; Mangnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
3. Dresner, J. RCA Rev. 1969, 30, 322.
4. Helfrich, W.; Schneider, W. G. Phys. Rev. Letts. 1965, 14, 229.
5. a) Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phs. Lett. 1987, 51, 913. b) Van Slyke, S. A.; Tang, C. W. US Patent 1985, 4,539,507.
6. Burroughes, J. H.; Bradley, D D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay K. D.; Friend R. H.; Burn P. L.; Holmes A. B. Nature 1990, 347, 539.
7. a) Chen, C. H.; Shi, J.; Tang, C. W. Macromol. Symmp. 1998, 125, 1. b) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1. c) Hung, L. S.; Chen, C. H. Mater. Sci. Eng. R. 2002, 39, 143.
8. a) Silinsh, E. A.; Cápek, V. Organic Molecular Crystals: Interaction, Localization, and Transport Phenomena, AIP: New York, 1994. b) Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
9. a) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Japan J. Appl. Phys. 1988, 27, L713. b) Era, M.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 488. c) Kido. J, Kohda, M.; Okuyama. K.; Nagai. K. Appl. Phys. Lett. ,1992, 61, 761.
10. a) Tang, C. W.; Chen, C. H.; Coswami, R. US patent 1988, 4,769,292. b) Tang, C. W.; Van Slyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
11. a) Van Slyke, S. A.; Tang, C. W.; O'Brien, M. E.; Chen, C. H. US patent 1991, 5,061,569. b) Sato, Y.; Kanai, H., JP Patent. 1995, 07,312,289. c) Van Slyke, S. A.; Chen, C. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160.
12. a) Johansson, N.; Osada, T.; Stafstrom, S.; Salaneck, W. R.; Parente, V.; dos Santos, D. A.; Crispin, X.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2157. b) Kushto, G. P.; Iizumi, Y.; Kido, J.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3670. c) Martin, R. L.; Kress, J. D.; Campbell, I. H.; Smith, D. L. Phys. Rev. B 2000, 61, 15804. d) Halls, M. D.; Schlegel, H. B. Chem. Mater. 2001, 13, 2632. e) Sugimoto, M.; Sakaki, S.; Sakanoue, K.; Newton, M. D. J. Appl. Phys. 2001, 90, 6092.
13. Lin, B. C.; Cheng, C. P.; Lao, Z. P. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241.
14. a) Utz, M.; Chen, C.; Morton, M. Papadimitrakopoilos, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1371-1375. b) Curry, R. J.; Gillin, W. P.; Clarkson, J.; Batchelder, D. N. J. Appl. Phys. 2002, 92, 1902-1905. c) Ravi Kishore, V. V. N.; Narashimhan, K. L.; Perisaamy, N. Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 1386-1391. d) He, P.; Au, F. C. K.; Wang, Y. M.; Cheng, L. F.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Appl. Phys. Lett., 2000, 76, 1423.
15. a) Yamamoto, T; Nishiyama, M; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367. b) Wong, K.-T.; Wang, Z.-J.; Chien, Y.-Y.; Wang, C.-L. Org. Lett. 2001, 3, 2285. c) Zhang, L.-Z.; Chen, C.-W.; Lee, C.-F.; Wu, C.-C.; Luh, T.-Y. Chem. Commun., 2002, (20), 2336-2337. d) Zhang, Q.; Chen, J.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2004, 14, 895.
16. a) Schmidbaur, H.; Lettenbauer, J.; Wilkinson, D. L.; Müller, G.; Kumberger, O. Z. Z. Naturforsch. B 1991, 46, 901. b) Fujii, I.; Hirayama, N.; Ohtani, J.; Kodama, K. Anal. Sci. 1996, 12, 153. c) Brinkmann, M.; Gadret, G.; Muccini, M.; Taliani, C.; Mascinocchi, N.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5147. d) Cölle, M.; Gmeiner, J.; Milius, W.; Hillebrecht, H.; Brütting Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 108. e) Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. Chem. Commun. 2002, (23), 2908.
17. a) Yasuda, T.; Yamaguchi, Y.; Zou, D.-C.; Tsutsui, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, 5626. b) Barth, S.; Müller, P.; Riel, H.; Seidler, P. F.; Rieβ, W.; Vestweber, H.; Basle, H. J. Appl. Phys. 2001, 89, 3711. c) Babel, A.; Janice, S. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6129. d) Campbell, A. J.; Bradley, D. D. C.; Antoniadis, H. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2133. e) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jade, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. f) Naka, S.; Okada, H.; Onega, H.; Tsutsui, T. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 197. g) Hosokawa, C.; Tokailin, H.; Higashi, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 1220. h) Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H.; Yamaguchi, Y.; Tsutsui, T. Synth. Met., 2000, 111-112, 331. i) Mückl, A. G.; Berleb, S.; Brütting, W.; Schwoerer, M. Synth. Met., 2000, 111-112, 91.
18. a) Kovac, J.; Wong, T. C.; Fung, M. K.; Liu, M. W.; Kremnican, V.; Bello, I.; Lee, S. T. Mat. Sci. & Eng. B 2001, 85, 172. b) Kawabe, Y.; Abe, J. Appl. Phys. Lett., 2002, 81, 493.
19. Lin, B. C.; Cheng, C. P.; You, A.-Q.; Hsu, C.-P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 66.
20. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799.
21. Kennedy, A. R.; Smith, W. E.; Tackley, D. R.; David, W. I. F.; Shankland, K.; Brownc, B.; Teat, S. J. J. Mater. Chem. 2002, 12, 168.
22. Zhang, Z.; Burkholder, E.; Zubieta, J. Acta Cryst. C 2004, C60, o452-o454.
23. a)Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett 1998, 39, 2367-2370. b)Maiti, B. C.; Wang, S. Z.; Cheng, C. P.; Huang, D. J.; Chao, C.-I., J. Chin. Chem. Soc.(Taipei), 2001, 48(6A), 1059.
24. Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098.
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993,98,5648.
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R.G.; Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
27. Ditchfield, R.; Helire, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
28. Hehre, W. J.; Dichfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
29. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
30. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
31. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theoret. Chim. Acta. 1973, 28, 213.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, G. G.; Montgomery, Jr. J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Fomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liasjenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Repogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision 1.1, Gaussian Inc: Pittsburgh, PA. 2001.
33. Stout, G. H.; Jensen, J. H. X-ray Structure Determination: a Practical Guide, Wiley: New York, 1989.
34. Malagoli, M.; Bre´das, J. L., Chem. Phys. Lett., 2000, 327, 13.
35. Han, E. M.; Do, L. M.; Niidome, Y.; Fujihira, M. Chem. Lett. 1994, (5), 969.
36. Cailleau, H.; Baudour, J. L.; Zeyen, C. M. E. Acta Cryst. B 1979, B35, 426.
37. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Fernholt, L.; Cyvin, B. N.; Cyvin, S. J.; Samdal, S. J. Mol. Struct. 1985, 128, 59.
38. a) Furuya, K.; Torii, H.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. Theochem. 1998, 424, 225. b) Arulmozhiraja, S.; Fujii, T.; J. Chem. Phys. 2001, 115, 10589. c) Grein, F. J. Mol. Struct. Theochem. 2003, 624, 23.
39. Sobolev, A. N.; Bel’skii, V. K.; Romm, I. P.; Chernikov, N. Y. ; Guryanova, E. N. Acta Cryst. C 1985, C41, 967.
40. Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551.
41. Pacansky, J.; Waltman, R; Seki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 55.
42. a) Nelsen, S. F.; Trieber II, D. A.; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5684. b) Nelsen, S. F.; Blomgren, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6551. c) Li, X.-Y.; Tong, J.; He, F.-C. Chem. Phys. 2000, 260, 283. d) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochimica et Biophysica Acta 1985, 811, 265.
43. a) Johansson, N.; Osada, T.; Stafstrom, S.; Salaneck, W. R.; Parente, V.; dos Santos, D. A.; Crispin, X.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2157. b) Kushto, G. P.; Iizumi, Y.; Kido, J.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3670. c) Martin, R. L.; Kress, J. D.; Campbell, I. H.; Smith, D. L. Phys. Rev. B 2000, 61, 15804. d) Halls, M. D.; Schlegel, H. B. Chem. Mater. 2001, 13, 2632.
第二章
1. Baldo, M. A.; O’Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature, 1998, 395, 151.
2. O’Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett., 1999, 74. 442.
3. O’Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.Phy. Rev. B, 1999, 60,14422.
4. 佐藤佳晴 編修, 有機EL材料技術, CMC株式會社 出版, 2004.
5. Thoms, Travis; Okada, Shinjiro; Chen, Jian-Ping; Furugori, M.Thin Solid films, 2003, 436(2), 264.
6. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 2082.
7. 安達千波矢, 有機分子生物電子材料分科會會誌, 2003, 14, 23-28.
8. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J. Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett., 2003 , 82, 2422.
9. Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett., 2003 , 83, 569.
10. Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett., 2003, 83, 3818.
11. Ren, X.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16 (23), 4743.
12. Wolf, J. P.; Wagaw, S.; Macrcoux, J-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res., 1998, 31, 805.
13. Hartwig, J. F. Agew Chem., 1998, 37, 2046.
14. Maiti, B. C.; Wang, S. Z.; Cheng, C. P.; Huang, D. J.; Chao, C. I. J. Chin. Chem. Soc., 2001, 48, 1059
15. Yamamoto, Toshihide; Nishiyama, Masakazu; Koie, Yasuyuki Tetrahedron Lett.; 1998, 39, 2367
16. Helms, A.; Heiler, D.; McLendon G. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6227.
17. Scaiano, J. C.; “CRC handbook of organic photochemistry”.
18. Janietz, S.; Inbasekaran, M. Appl. Phys. Lett. 1998, 17, 2453.
19. Lin, B. C.; Cheng, C. P.; Lao, Z. P. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241
20. Thompson, E.; Lamansky, S.; Kwong, C. Adv Mater. 2000, 12, 1135.
21. Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993,98,5648.
23. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R.G.; Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
24. Ditchfield, R.; Helire, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
25. Hehre, W. J.; Dichfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
26. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
27. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
28. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theoret. Chim. Acta. 1973, 28, 213.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, G. G.; Montgomery, Jr. J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Fomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liasjenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Repogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision 1, Gaussian Inc: Pittsburgh, PA. 2003.
30. D Andrade, B.W.; Brooks, J.; Adamovich, V.; Thompson, M.E.; Forrest, S.R. Advanced Materials, 2002, 14, 1032
31. Zhang, Ling-Zhi; Chen, Chieh-Wei; Lee, Chin-Fa; Wu, Chung-Chih; Luh, Tien-Yau; Chem. Commun., 2002, 20, 2336.
第三章
1. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
2. Baldo, M. A.; Lemansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 76, 4.
3. Kohler,A.; Wilson, J. S.; Friend, R. H.; Adv. Mater. 2002, 14, 701.
4. Forrest, S. R. Org. Electron. 2003, 4, 45.
5. O’Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R.; Appl. Phys. Lett., 1999, 74. 442.
6. (a) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett., 1999, 75. 4. (b) Thompson, M. E.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R. Cur. Opinion Solid State Mater. Sci., 1999, 4, 369.
7. Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y.; Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156
8. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys., 2001, 90, 5048.
9. Duan, J.-P.; Sun, P.-P.; Cheng, C.-H. Adv. Mater., 2002, 15, 224.
10. Su, Y.-J.; Huang, H.-L.; Le, C.-L.; Chien, C.-H.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Datta, S.; Liu, R.-S.; Adv. Mater., 2002, 15, 884.
11. Tsuboyama, A.; Iwawki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura,S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12971.
12. Yeh , S.-J.; Wu , M.-F.; Chen , C.-T.; Song, Y.-H.; Chi , Y.; Ho, M.-H.; Hsu , S.-F.; Chen, C. H.; Adv. Mater., 2005, 17, 285.
13. (a) Wilde, A. P.; King, K. A.; Watts, R. J. J. Phys. Chem., 1991, 95, 629. (b) Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6647. (c) Crosby, G. A. J. Chem. Phys., 1967, 64, 160.
14. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Inorg. Chem., 2002 , 41, 3055.
15. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A , 2002, 106, 1634.
16. Lamanksy, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem., 2001 , 40, 1704.
17. Adachi,C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R.; Appl. Phys. Lett., 2001 , 79, 2082.
18. Li, Jian; Djurovich, Peter I.; Alleyne, Bert D.; Tsyba, Irina; Ho, Nam N.; Bau, Robert; Thompson, Mark E. Polyhedron, 2004, 23, 419.
19. Bielawski, J.; Brandange, S. J. Heterocyclic Chem., 1978, 15, 97.
20. Chocjalingam, K., Harirchian, B., Bauld, N. L. Sythetic Communication., 1990, 20(2), 189.
21. Scaiano, J. C.; “CRC handbook of organic photochemistry”.
22. Garbbuzov, D. Z.; Bulovic, V.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R. Chem. Phy. Lett., 1996, 249, 433.
23. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura,S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125 (42), 12971.
24. Janietz, S.; Inbasekaran, M. Appl. Phys. Lett., 1998, 17, 2453.
25. Nazeeruddin, Md. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125 (29), 8790.
26. Adachi, C.;Baldo, M. A.;Thompson, M. E.;Forest, S.R. J. Appl. Phys., 2001, 90,5048.
27. Becke, A. D. Phys. Rev. A., 1988, 38, 3098.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys., 1993,98,5648.
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R.G.; Phys. Rev. B., 1988, 37, 785.
30. Ditchfield, R.; Helire, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys., 1971, 54, 724.
31. Hehre, W. J.; Dichfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys., 1972, 56, 2257.
32. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys., 1974, 27, 209.
33. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett., 1980, 76, 163.
34. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theoret. Chim. Acta., 1973, 28, 213.
35. Young, D. C. Computational Chemistry., 2001, New York, John Wiley & Sons, Inc.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, G. G.; Montgomery, Jr. J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Fomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liasjenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Repogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision 1.1, Gaussian Inc: Pittsburgh, PA. 2003.
37. Zhang, Ling-Zhi; Chen, Chieh-Wei; Lee, Chin-Fa; Wu, Chung-Chih; Luh, Tien-Yau Chem. Commun., 2002, 20, 2336.
38. O’Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phy. Rev. B, 1999, 60, 14422.