在本論文中，我們建構一超快時間解析克爾光閘螢光光譜儀對電子給體-受體錯合物進行電荷再結合動態學的研究。此時間解析螢光光譜儀的建構是依據optical Kerr effect原理，藉由飛秒雷射脈衝誘發Kerr medium的瞬間雙折射性，建構光學克爾光閘進行時間解析螢光光譜的實驗。此光譜儀的儀器響應時間主要受限於所使用的Kerr medium，在本論文中，我們分別以厚度為0.5、1、2 mm的液態苯為Kerr medium進行實驗，此時系統之有效時間解析度分別約為0.38、0.55、0.8 ps。
利用上述的時間解析螢光光譜儀，我們首先研究tetracyanoethylene-benzene (TCNE-BEN)錯合物於不同極性溶劑(CH2Cl2及CCl4)中的電荷再結合動態學，我們以飛秒雷射脈衝垂直激發錯合物的電荷轉移吸收譜帶，經由時間解析螢光光譜的分析可以瞭解到激發態錯合物於此二種溶劑中的起始動態學主要由快速的solvation以及vibrational cooling作用所支配，接著為較慢的電荷再結合反應淬息電荷轉移激發態螢光，TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2以及
CCl4溶劑中的回覆電子轉移速率時間常數分別為21 ps以及150 ps。
本論文的第二個研究主題是同樣以TCNE為電子受體，但選擇不同的電子給體來改變錯合物內電子轉移反應的自由能變化( )，藉由此方式探討改變 時，會對此類錯合物的回覆電子轉移速率有何影響，我們所選擇的電子給體包含了 : 甲苯、對二甲苯、1,3,5-三甲基苯
、1,2,4,5-四甲基苯、五甲基苯、六甲基苯。以相同方法對此系列錯合物進行研究，我們發現回覆電子轉移速率隨著自由能的增加而變慢，所以，此系列錯合物的回覆電子轉移反應位於Marcus inverted region內。
本論文的第三個研究主題為於CCl4溶劑中，利用調變電子給體濃度的方式改變TCNE分子周圍的環境，甚至將TCNE直接溶於benzene溶劑中。我們發現隨著電子給體濃度的增加，放光波峰會漸進式的紅位移而且回覆電子轉移速率也漸進式的增快，當TCNE直接溶於benzene溶劑時，回覆電子轉移速率達到最大值，時間常數約為8 ps。藉由觀測靜態、瞬時光譜的變化，我們發現激發TCNE於benzene樣品溶液時，初始激發主要仍是一對一TCNE-BEN電子躍遷，形成激發態TCNE--(BEN)+錯合物，之後再經由電荷移散的現象形成較大的TCNE--(BEN)2+錯合物，而加快了回覆電子轉移速率。

目錄
摘要 I

目錄 III

表目錄 VI

圖目錄 VII

第一章 緒論 1
1.1 電子轉移概論 1
1.2 EDA complexes文獻回顧 3
1.3 電子轉移理論 6
1.4 論文研究目的 12
第二章 實驗系統與技術 16
2.1 超快飛秒雷射系統 16
2.1.1雷射產生源 17
2.1.2能量放大器 20
2.1.3 光學參數放大器 24
2.2 超快時間解析克爾光閘螢光光譜系統 25
2.2.1 optical Kerr gating理論背景 26
2.2.2 時間解析克爾光閘螢光光譜儀實驗系統與組成 28
2.2.2(a) 拋物面鏡 28
2.2.2(b) 偏光片 29
2.2.2(c) Kerr medium 30
2.2.2(d) 單光儀/攝譜儀 32
2.2.2(e) 電子倍增電荷耦合裝置 34
2.2.2(f) 激發光源為415 nm的時間解析克爾光閘螢光光譜儀實驗裝置 37
2.2.2(g) 激發光源為620 nm的時間解析克爾光閘螢光光譜儀實驗裝置 41
2.2.2(h) 時間解析克爾光閘螢光光譜儀之時間響應函數 43
2.3 時間解析克爾光閘螢光光譜儀的校正 45
2.3.1 光譜靈敏度的校正 45
2.3.1(a) 光學及偵測系統光譜校正 45
2.3.1(b) 克爾效率校正 47
2.3.1(c) 時間解析螢光光譜的校正曲線 49
2.3.2 時間延遲校正 50
2.4 實驗步驟與數據分析方法 53
2.4.1 螢光衰減瞬時光譜的數據分析方法 53
2.4.2 時間解析螢光光譜的數據分析方法 54
2.5 時間解析克爾光閘螢光光譜儀正確性的探討 63
2.6 EDA Complexes溶液的製備 65
2.6.1 EDA Complexes的吸收光譜 68
2.6.2 TCNE的空白實驗 70
第三章 四氰基乙烯-苯電子給體-受體錯合物之電荷再結合動態學研
究:溶劑效應 74
3.1 TCNE-BEN錯合物於極性溶劑中的動態學研究 74
3.1.1 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑中的靜態吸收與螢光光譜 74
3.1.2 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑中的時間解析螢光光譜 78
3.1.3 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑中的螢光衰減瞬時光譜 88
3.2 TCNE-BEN錯合物於非極性溶劑中的動態學研究 91
3.2.1 TCNE-BEN錯合物於CCl4溶劑中的靜態吸收與螢光光譜 91
3.2.2 TCNE-BEN錯合物於CCl4溶劑中的時間解析螢光光譜 94
3.2.3 TCNE-BEN錯合物於CCl4溶劑中的螢光衰減瞬時光譜 101
3.3 綜合討論 103
3.3.1 TCNE-BEN錯合物的靜態光譜探討 103
3.3.2 TCNE-BEN錯合物的時間解析螢光光譜探討 105
第四章 四氰基乙烯-甲基苯電子給體-受體錯合物之電荷再結合動態
學研究 111
4.1 TCNE-Methylbenzene錯合物於極性溶劑中的動態學研究 111
4.1.1 TCNE-Methylbenzene錯合物於CH2Cl2溶劑的靜態螢光光譜 111
4.1.2 TCNE-Methylbenzene錯合物於CH2Cl2溶劑中的時間解析螢光光譜 115
4.1.3 TCNE-Methylbenzene錯合物於極性溶劑中的回覆電子轉移速率探討 125
4.2 TCNE-Methylbenzene錯合物於非極性溶劑中的動態學研究 129
4.2.1 TCNE-Methylbenzene錯合物於CCl4溶劑的靜態螢光光譜 129
4.2.2 TCNE-Methylbenzene錯合物於CCl4溶劑中的時間解析螢光光譜 131
4.2.3 TCNE- Methylbenzene錯合物於非極性溶劑中的回覆電子轉移速率探討 141
4.3 TCNE-Methylbenzene錯合物於極性與非極性溶劑中的電荷再結合過程探討 143
附錄Ι 擬合EDA Complexes於CH2Cl2溶劑中的靜態螢光光譜 147
第五章 TCNE-BEN錯合物於苯/四氯化碳溶劑中的電荷再結合動態
學研究 151
5.1 TCNE於CCl4與高比例benzene混合溶劑中的靜態吸收光譜 151
5.2 TCNE於CCl4與高比例benzene混合溶劑中的靜態螢光光譜 155
5.3 TCNE於benzene溶劑中的時間解析螢光光譜 160
5.4 TCNE在BEN/CCl4混合溶劑中異常光譜行為的綜合解釋 163
5.4.1 TCNE於benzene溶劑的反應機制概述 163
5.4.2 TCNE於benzene溶劑的去捲積時間解析螢光光譜分析 167
5.4.3 TCNE於benzene溶劑的螢光衰減瞬時光譜 168
5.4.4 TCNE在Benzene/CCl4混合溶劑中的反應機制概述 171
5.5 TCNE於固態benzene溶液的靜態與時間解析螢光光譜 173


























表目錄
表(1-1) 於acetonitrile溶劑中，以TCNB為電子受體而改變電子給體，測量不同激發態EDA錯合物的CS時間常數 5
表(2-1) 一些常用Kerr medium的性質 32
表(2-2) 於不同室溫、水溫環境中，EMCCD可以達到的最低冷卻溫度 35
表(3-1) 實驗中所使用溶劑的物理特性(於20℃) 104
表(4-1) 實驗所得到不同TCNE-Methylbenzene錯合物於CH2Cl2溶劑中的時間常數 127
表(4-2) 取自文獻17，藉由模擬TNCE-TMB以及TCNE-HMB錯
合物的電荷轉移吸收譜帶所得到的參數 127
表(4-3) 不同TCNE-Methylbenzene錯合物於CH2Cl2溶劑中的回覆電子轉移速率以及利用式(3-8)、式(3-9)估計得到錯合物的自由能變化與整頓能 128
表(4-4) TCNE-Methylbenzene錯合物於CCl4溶劑中從CT態回到基態的反應過程時間常數 142
表(4-5) TCNE-Methylbenzene錯合物於CCl4溶劑中的回覆電子轉移速率以及利用靜態吸收與螢光光譜所估計得到錯合物的自由能變化與整頓能 142


















圖目錄
圖1-1 於極性溶劑中，分子間光誘發電子轉移反應的可能反應途徑 3
圖1-2 (A)TCNE-HMB錯合物於CCl4溶劑的螢光衰減瞬時光譜
(B)TCNE-Chloronaphthalene錯合物於CH2Cl2溶劑的螢光衰減瞬時光譜 6

圖1-3 以拋物線自由能曲面圖對電子轉移的反應座標軸做圖，說明Marcus theory的參數 8
圖1-4 於Marcus theory中預測三種不同電子轉移速率的區域 9
圖1-5 電子轉移的速率隨著自由能的變化 9
圖1-6 在Miller的實驗中，將測量得到的電子轉移速率對分子的自由能變化做圖 11
圖1-7 本論文中探討EDA錯合物回覆電子轉移反應的研究方法 13
圖2-1 飛秒雷射系統 16
圖2-2 Tsunami內部構造圖 17
圖2-3 AOM主動鎖模原理 18
圖2-4 AOM主動鎖模之原理 18
圖2-5 光學克爾效應鎖模之原理 19
圖2-6 GVD補償原理 20
圖2-7 chirped-pulse脈衝能量放大原理 21
圖2-8 脈衝寬度延展器之工作原理 21
圖2-9 再生放大器之工作原理 22
圖2-10 脈衝寬度壓縮器之工作原理 23
圖2-11 TOPAS內部光學路徑示意圖 25
圖2-12 圖示說明光學克爾光閘的組成 26
圖2-13 圖解說明離軸金屬拋物面鏡的收光結構 29
圖2-14 金屬網狀偏光片的結構示意圖 30
圖2-15 於實驗中所使用偏光片的穿透性以及滅絕係數曲線 30
圖2-16 於實驗中使用的單光儀/攝譜儀內部結構圖 33
圖2-17 攝譜儀內150 g/mm光柵對於不同波長的反射率 33
圖2-18 典型EMCCD的結構 36
圖2-19 EMCCD將電荷分佈圖案讀出的順序 36
圖2-20 EMCCD的量子效率 37
圖2-21 本實驗室自行架設的超快時間解析克爾光閘螢光光譜儀實驗裝置-激發波長為415 nm 40
圖2-22 測量靜態螢光光譜的實驗裝置-激發波長為415 nm 40
圖2-23 本實驗室自行架設的超快時間解析克爾光閘螢光光譜儀實驗裝置-激發波長為620 nm 42
圖2-24 測量靜態螢光光譜的實驗裝置-激發波長為620 nm 42
圖2-25 以厚度為0.5 mm的benzene為Kerr medium測量CH2Cl2溶劑的時間解析Raman光譜 44
圖2-26 以厚度為1 mm的fused silica為Kerr medium測量激發脈衝散射光(415 nm)的衰減瞬時光譜 44
圖2-27 TPB,C153,DCM,LDS 751的螢光光譜以及在我們實驗系統中所測量得到的原始螢光光譜 46
圖2-28 本實驗系統的光學及偵測系統光譜校正曲線 47
圖2-29 利用C460、C153、DCM、4,4’-DMANS標準染料分別測量靜態螢光光譜以及延遲時間250 ps的時間解析螢光光譜 48
圖2-30 本實驗系統對於克爾效率的校正曲線 49
圖2-31 本實驗室的時間解析克爾光閘螢光光譜實驗系統對時間解析螢光光譜的總校正曲線 50
圖2-32 從TCNE-TOL錯合物的時間解析螢光光譜中擷取出6個不同放光波長的瞬時光譜 52
圖2-33 擬合C153於丙酮溶劑的時間解析螢光光譜中所有放光波長的瞬時光譜後，將得到的時間零點對放光波長做圖 52
圖2-34 C153於丙酮溶劑的時間解析螢光光譜 (A)未經修正的原始光譜 (B)移除溶劑Raman散射光的光譜 (C)經時間延遲校正後的光譜 (D)經光學及偵測系統光譜校正與克爾效率校正後的光譜 55
56
圖2-35 利用式(2-16)擬合圖2-34(D)中延遲時間零點以及55 ps的瞬時螢光光譜 58
圖2-36 將圖2-34(B)的原始螢光光譜進行去捲積擬合後所得到的去捲積時間解析螢光光譜 59
圖2-37 利用C153的去捲積時間解析螢光光譜計算 並對延遲時間做圖 60
圖2-38 利用C153的去捲積時間解析螢光光譜計算 並對延遲時間做圖 62
圖2-39 利用光學克爾光閘原理架設的光譜儀測量C153於丙酮溶劑的螢光衰減瞬時光譜 64
圖2-40 本實驗中所使用的電子受體、電子給體分子結構
圖2-41 於CH2Cl2溶劑，TCNE分別依序和BEN,TOL,DMB,
TMB,DUR,PMB形成錯合物的樣品溶液 67
圖2-42 於CH2Cl2溶劑中，TCNE和一系列甲基苯形成錯合物的歸一化吸收光譜 69
圖2-43 於CCl4溶劑中，TCNE和一系列甲基苯形成錯合物的歸一化吸收光譜 69
圖2-44 TCNE於CH2Cl2、CCl4、C6H12溶劑中的吸收光譜 71
圖2-45 TCNE於CH2Cl2、CCl4、C6H12溶劑中的靜態螢光光譜 71
圖3-1 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑的靜態吸收與螢光光譜 77
圖3-2 於CH2Cl2溶劑中，配製相同初始TCNE濃度，但不同初始benzene濃度的溶液，比較其螢光衰減瞬時光譜 78
圖3-3 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑中的時間解析螢光光譜(A)未經修正的光譜 (B)經時間校正後的光譜 (C)經時間校正與靜態光譜以及克爾效率校正後的光譜 80
圖3-4 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑中的歸一化光譜 81
圖3-5 將圖3-3(C)中TCNE-BEN錯合物完全修正後的時間解析螢光光譜轉變為以頻率為單位並且歸一化後的光譜 81
圖3-6 (A)將圖3-3(A)中未經處理的光譜，移除CH2Cl2溶劑的Raman散射光，以及波長661 nm處的下凹放光 (B)利用上圖(A)的光譜，進行去捲積解析後，所得到TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑中的去捲積時間解析螢光光譜 83

圖3-7 利用log-normal line shape function模擬圖3-6(B)中無法偵測到的螢光光譜 86
圖3-8 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑中的normalized peak shift correlation function- 衰減曲線
87
圖3-9 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑中 的衰減曲線
87
圖3-10 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2溶劑的螢光衰減瞬時光譜 89
圖3-11 於CH2Cl2溶劑中，垂直激發TCNE-BEN錯合物的電荷轉移吸收譜帶，我們所提出錯合物從CT態回到基態的反應路徑模型 90
圖3-12 TCNE-BEN錯合物溶於CCl4以及CH2Cl2溶劑中的歸一化吸收與靜態螢光光譜 93
圖3-13 於CCl4溶劑中配製二個不同初始濃度的TCNE-BEN錯合物溶液，並比較波長635 nm的螢光衰減瞬時光譜 93
圖3-14 TCNE-BEN錯合物於CCl4溶劑中未經任何數據處理的時間解析螢光光譜 96
圖3-15 從圖3-14擷取出不同放光波長的瞬時光譜 96
圖3-16 將圖3-14的光譜移除benzene的拉曼散射光以及扣除模擬的背景放光訊號後，所得到的TCNE-BEN錯合物於CCl4溶劑中的時間解析螢光光譜 97
圖3-17 將圖3-16的時間解析光譜經時間延遲、光學及偵測系統、克爾效率校正後，所得到TCNE-BEN錯合物於CCl4溶劑中的時間解析螢光光譜 97
圖3-18 將圖3-17的時間解析螢光光譜轉變為以頻率為單位並且歸一化後的光譜 99
圖3-19 TCNE-BEN錯合物於CCl4溶劑中的去捲積時間解析螢光光譜 99
圖3-20 利用圖3-19的去捲積光譜計算不同延遲時間的 後，對延遲時間做圖 100
圖3-21 利用圖3-19的去捲積光譜計算不同延遲時間的 後，對延遲時間做圖 100
圖3-22 TCNE-BEN錯合物於CCl4溶劑的螢光衰減瞬時光譜 102
圖3-23 TCNE-BEN錯合物於cyclohexane、CCl4以及CH2Cl2溶劑的歸一化靜態吸收與螢光光譜 104
圖3-24 TCNE-BEN錯合物在(1)cyclohexane (2)CCl4 (3)CH2Cl2溶劑中的Stokes shift對溶劑的 參數做圖
105
圖3-25 D-A錯合物有相類似的基態與激發態位能曲面圖 108
圖4-1 不同TCNE-Alkylbenzene錯合物於CH2Cl2溶劑中的歸一化靜態螢光光譜 114
圖4-2 將圖4-1中TCNE-DMB、TCNE-TMB、TCNE-DUR、TCNE-PMB錯合物的靜態螢光光譜，移去溶劑錯合物的放光光譜以及CH2Cl2溶劑的Raman散射光後歸一化的靜態螢光光譜 114
圖4-3 TCNE-TOL錯合物於CH2Cl2溶劑中的時間解析螢光光譜 117
圖4-4 TCNE-TOL錯合物於CH2Cl2溶劑中的去捲積時間解析螢光光譜 117
圖4-5 利用圖4-4的去捲積光譜，分析TCNE-TOL錯合物於CH2Cl2溶劑中的 以及 衰減，(A) (B)
118
圖4-6 從TCNE-TOL錯合物於CH2Cl2溶劑的時間解析螢光光譜擷取出放光波長(A) 580 nm (B) 630 nm (C) 680 nm (D) 730 nm的螢光衰減瞬時光譜 119
圖4-7 TCNE-TOL錯合物於CH2Cl2溶劑中，直接激發錯合物的電荷轉移吸收譜帶後從CT態回到基態的反應路徑模型 119
圖4-8 TCNE-DMB錯合物於CH2Cl2溶劑中的螢光衰減瞬時光譜 121
圖4-9 TCNE-TMB錯合物於CH2Cl2溶劑中的螢光衰減瞬時光譜 121
圖4-10 TCNE-DUR錯合物於CH2Cl2溶劑中的螢光衰減瞬時光譜 123
圖4-11 TCNE-PMB錯合物於CH2Cl2溶劑中的螢光衰減瞬時光譜 124
圖4-12 利用表(4-3)的實驗數據，將測量到一系列錯合物於CH2Cl2溶劑中的 對錯合物自身的自由能變化做圖
128
圖4-13 TCNE-BEN、TCNE-TOL、TCNE-DMB、TCNE-TMB錯合物於CCl4溶劑中的歸一化靜態螢光光譜 130
圖4-14 TCNE-TOL錯合物於CH2Cl2與CCl4溶劑中的歸一化靜態吸收與螢光光譜 130
圖4-15 TCNE-DUR、TCNE-PMB、TCNE-HMB錯合物於CCl4溶劑中的歸一化靜態螢光光譜 131
圖4-16 TCNE-TOL錯合物於CCl4溶劑的螢光衰減瞬時光譜 133
圖4-17 TCNE-DMB錯合物於CCl4溶劑的螢光衰減瞬時光譜 134
圖4-18 TCNE-TMB錯合物於CCl4溶劑中的時間解析螢光光譜 135
圖4-19 TCNE-TMB錯合物於CCl4溶劑的螢光衰減瞬時光譜 136
圖4-20 TCNE-DUR錯合物於CCl4溶劑中的時間解析螢光光譜 138
圖4-21 TCNE-DUR錯合物於CCl4溶劑的螢光衰減瞬時光譜 138
圖4-22 TCNE-PMB錯合物於CCl4溶劑中的螢光衰減瞬時光譜 139
圖4-23 TCNE-HMB錯合物於CCl4溶劑的螢光衰減瞬時光譜 140
圖4-24 錯合物於不同延遲時間的平均放光頻率對延遲時間做圖 145
圖4-25 利用表(4-3)與表(4-5)中的實驗數據，將所測量到一系列錯合物於CH2Cl2與CCl4溶劑中的 對錯合物自身的自由能變化做圖 145
圖5-1 TCNE於不同比例benzene與CCl4溶劑的歸一化靜態吸收光譜 153
圖5-2 (A)於CCl4溶劑中，固定TCNE初始濃度改變benzene濃度，將電荷轉移吸收譜帶的吸收度對 做圖 (B)根據Benesi-
Hildebrand方程式以錯合物的 對 做圖
154
圖5-3 TCNE於不同比例benzene與CCl4溶液的歸一化靜態螢光
光譜 157
圖5-4 TCNE於benzene溶劑的歸一化靜態吸收與螢光光譜，以及TCNE-BEN錯合物於CCl4及CH2Cl2溶劑的靜態螢光光譜 157
圖5-5 Coumarin 153於CCl4、benzene以及莫爾數比為1:1的CCl4
、benzene混合溶劑中的歸一化靜態吸收與螢光光譜 158
圖5-6 TCNE於不同比例benzene與CCl4溶劑的螢光衰減瞬時光譜，偵測放光波長635 nm，(A)短時間尺度 (B)長時間尺度 158
圖5-7 TCNE於benzene溶劑的時間解析螢光光譜 161
圖5-8 TCNE於benzene溶劑中的去捲積時間解析螢光光譜 162
圖5-9 TCNE-BEN錯合物於不同延遲時間的平均放光頻率對延遲時間做圖，其中包含了錯合物於以下三種不同的溶劑-
benzene、CH2Cl2、CCl4 162
圖5-10 於時間零點附近的時間解析螢光光譜，分別為TCNE於benzene溶劑以及1:1 TCNE-BEN錯合物於CH2Cl2及CCl4溶劑的螢光光譜 163
圖5-11 苯單體以及苯二聚體的相對游離能關係圖 166
圖5-12 苯二聚體陽離子電荷共振躍遷示意圖 166
圖5-13 (A)(C6H6)2+的光解光譜 (B)實心圓圈為液態苯的瞬態吸收光譜，實線為氣相(C6H6)2+的光解光譜，虛線為(C6H6)2+在cyclohexane溶劑的吸收光譜 167
圖5-14 利用圖5-8的去捲積時間解析螢光光譜，分析TCNE於benzene溶劑中的 以及 衰減，(A) (B)
169
圖5-15 從TCNE於benzene溶劑的時間解析螢光光譜擷取出放光波長(A) 500 nm (B) 550 nm (C) 600 nm (D) 650 nm (E) 700 nm的螢光衰減瞬時光譜 170
圖5-16 溶液中benzene莫耳分率含量不同時，激發態錯合物會走不同的反應路徑回到基態，當 <0.5 %時，會走路徑(一)，當 =100 %時，會走路徑(二)
172
圖5-17 TCNE於benzene溶劑在不同溫度的歸一化靜態螢光光譜 174
圖5-18 TCNE於固態benzene溶液的靜態螢光光譜，以及TCNE於液態benzene溶液在延遲時間零點的瞬時螢光光譜
圖5-19 TCNE於固態benzene溶液(T -5 ℃)的螢光衰減瞬時光譜
175
第六章 結論 177

Chapter 1
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