|
1. For a review, see: Moradpour, D.; Penin, F.; Rice, C. M. Nat. Rev. Microb. 2007, 5, 453–463. 2. For a review, see: Huang, Z.; Murray, M. G.; Secrist, J. A., III. Antiviral Res. 2006, 71, 351–362. 3. For a review, see: Hayashi N.; Takehara T. J. Gastroenterol. 2006, 41, 17–27. 4. For a review, see: Deutsch, M.; Hadziyannis. S. J. J. Viral Hepatitis 2008, 15, 2–11. 5. For a review, see: Bartenschlager, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 911–916. 6. For a review, see: Sklan, E. H.; Charuworn, P.; Pang, P. S.; Glenn, J. S. Nat. Rev. Gastroenterol. Hepatol. 2009, 6, 217–277. 7. For a review, see: De Clercq, E. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 1001–1018. 8. For a review, see: Manns, M. P.; Foster, G. R.; Rockstroh, J. K.; Zeuzem, S.; Zoulim, F.; Houghton, M. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 991–1000. 9. Tsantrizos, Y. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1252–1263. 10. De Francesco, R.; Carfi, A. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 1242–1262. 11. Hwu, J. R.; Singha, R.; Hong, S. C.; Chang, Y. H.; Das, A. R.; Vliegen, I.; De Clercq, E.; Neyts, J. Antiviral Res. 2008, 77, 157–162. 12. Neyts, J.; De Clercq, E.; Singha, R.; Chang, Y. H.; Das, A. R.; Chakraborty, S. K.; Hong, S. C.; Tsay, S.-C.; Hsu, M.-H.; Hwu, J. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 1486–1490. 13. Chang Y. H. Ph. D. Thesis, National Tsing Hua University at Hsinchu, Taiwan, 2007. 14. Thomas, G. In Medicinal Chemistry. An Introduction, 2nd ed.; John Wiley & Sons: West Sussex, England, 2007; Chapter 2. 15. For a review, see: De Clercq, E. J. Clin. Virol. 2004, 30, 115–133. 16. For a review, see: De Clercq, E. Future Virol. 2006, 1, 19–35. 17. For a review, see: De Clercq, E.; Holý, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 928–940. 18. For a review, see: De Clercq, E. Expert. Opin. Emerging Drug 2005, 10, 241–274. 19. Prekupec, S.; Svedružić, D.; Gazivoda, T.; Mrvoš-Sermek, D.; Nagl, A.; Grdiša, M.; Pavelić, K.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Folkers, G.; Scapozza, L.; Mintas, M.; Raić-Malić, S. J. Med. Chem. 2003, 46, 5763−5772. 20. Girardet J.-L.; Gunic, E.; Esler, C.; Cieslak, D.; Pietrzkowski, Z.; Wang, G. J. Med. Chem. 2000, 43, 3704−3713. 21. Ewald, B.; Sampath, D.; Plunkett, W. Oncogene 2008, 27, 6522−6537. 22. Koh, Y.-h.; Shim, J. H.; Wu, J. Z.; Zhong, W.; Hong, Z.; Girardet, J.-L. J. Med. Chem. 2005, 48, 2867–2875. 23. Ikejiri, M.; Ohshima, T.; Kato, K.; Toyama, M.; Murata, T.; Shimotohno, K.; Maruyama, T. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6882–6892. 24. Hocek, M.; Nauš, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Furman, P. A.; Tharnish, P. M.; Otto, M. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 5869–5873. 25. Perrone, P.; Daverio, F.; Valente, R.; Rajyaguru, S.; Martin, J. A.; Lévêque, V.; Le Pogam, S.; Najera, I.; Klumpp, K.; Smith, D. B.; McGuigan, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 5463–5470. 26. Ding, Y.; Girardet, J.-L.; Hong, Z.; Lai, V. C. H.; An, H.; Koh, Y.-h.; Shaw, S. Z.; Zhong, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 709–713. 27. Kim, H.-J.; Sharon, A.; Bal, C.; Wang, J.; Allu, M.; Huang, Z.; Murray, M. G.; Bassit, L.; Schinazi, R. F.; Korba, B.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 2009, 52, 206–213. 28. Wan, J.; Xia, Y.; Liu, Y.; Wang, M.; Rocchi, P.; Yao, J.; Qu, F.; Neyts, J.; Iovanna, J. L.; Peng, L. J. Med. Chem. 2009, 52, 1144–1155. 29. Xu, B.; Zhu, Q.; Cho, H.-J.; Fathi, R.; Yang, Z.; Sandrasagra, A.; Liu, Y. U.S. Patent 0,223,783 A1, 2006. 30. Wu, J.; Yang, Z.; Fathi, R.; Zhu, Q. U.S. Patent 0,180,950 A1, 2004. 31. Hsieh, H.-P.; Hsu, T.-A.; Yeh, J.-Y.; Horng, J.-T.; Shih, S.-R.; Chang, S.-Y.; Chao, Y.-S. U.S. Patent 0,312,406 A1, 2009. 32. Kaushik-Basu, N.; Bopda-Waffo, A.; Talele, T. T.; Basu, A.; Costa, P. R. R.; da Silva, A. J. M.; Sarafianos, S. G.; Noël, F. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 1482–1496. 33. For a review, see: Belon, C. A.; Frick, D. N. Future Virol. 2009, 4, 277–293. 34. For representative recent work, see: (a) Carroll, S. S.; Olsen, D. B. Infect. Disord.: Drug Targets 2006, 6, 17–29; (b) Chen, C.-S.; Chiou, C.-T.; Chen, G. S.; Chen, S.-C.; Hu, C.-Y.; Chi, W.-K.; Chu, Y.-D.; Hwang, L.-H.; Chen, P.-J.; Chen, D.-S.; Liaw, S.-H.; Chern, J.-W. J. Med. Chem. 2009, 52, 2716– 2723; (c) Smith, D. B.; Kalayanov, G.; Sund, C.; Winqvist, A.; Maltseva, T.; Leveque, V. J.-P.; Rajyaguru, S.; Le Pogam, S.; Najera, I.; Benkestock, K.; Zhou, X.-X.; Kaiser, A. C.; Maag, H.; Cammack, N.; Martin, J. A.; Swallow, S.; Johansson, N. G.; Klumpp, K.; Smith, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 2971–2978; (d) Randolph, J. T.; Flentge, C. A.; Huang, P. P.; Hutchinson, D. K.; Klein, L. L.; Lim, H. B.; Mondal, R.; Reisch, T.; Montgomery, D. A.; Jiang, W. W.; Masse, S. V.; Hernandez, L. E.; Henry, R. F.; Liu Y.; Koev, G.; Kati, W. M.; Stewart, K. D.; Beno, D. W. A.; Molla, A.; Kempf, D. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 3174–3183; (e) Manfroni, G.; Paeshuyse, J.; Massari, S.; Zanoli, S.; Gatto, B.; Maga, G.; Tabarrini, O.; Cecchetti, V.; Fravolini, A.; Neyts, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 3354–3365; (f) Bogen, S. L.; Pan, W.; Ruan, S.; Nair, L. G.; Arasappan, A.; Bennett, F.; Chen, K. X.; Jao, E.; Venkatraman, S.; Vibulbhan, B.; Liu, R.; Cheng, K.-C.; Guo, Z.; Tong, X.; Saksena, A. K. J. Med. Chem. 2009, 52, 3679–3688; (g) Chiacchio, U.; Borrello, L.; Crispino, L.; Rescifina, A.; Merino, P.; Macchi, B.; Balestrieri, E.; Mastino, A.; Piperno, A.; Romeo, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 4054–4057; (h) Vandyck, K.; Cummings, M. D.; Nyanguile, O.; Boutton, C. W.; Vendeville, S.; McGowan, D.; Devogelaere, B.; Amssoms, K.; Last, S.; Rombauts, K.; Tahri, A.; Lory, P.; Hu, L.; Beauchamp, D. A.; Simmen, K.; Raboisson, P. J. Med. Chem. 2009, 52, 4099–4102; (i) Ontoria, J. M.; Rydberg, E. H.; Marco, S. D.; Tomei, L.; Attenni, B.; Malancona, S.; Hernando, J. I. M.; Gennari, N.; Koch, U.; Narjes, F.; Rowley, M.; Summa, V.; Carroll, S. S.; Olsen, D. B.; De Francesco, R.; Altamura, S.; Migliaccio, G.; Carfì, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 5217–5227; (j) Di Francesco, M. E.; Desssole, G.; Nizi, E.; Pace, P.; Koch, U.; Fiore, F.; Pesci, S.; Di Muzio, J.; Monteagudo, E.; Rowley, M.; Summa, V. J. Med. Chem. 2009, 52, 7014–7028; (k) Goulet, S.; Poupart, M.-A.; Gillard, J.; Poirier, M.; Kukolj, G.; Beaulieu, P. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 196–200; (l) Popovici-Muller, J.; Shipps, G. W., Jr.; Rosner, K. E.; Deng, Y.; Wang, T.; Curran, P. J.; Brown, M. A.; Siddiqui, M. A.; Cooper, A. B.; Duca, J.; Cable, M.; Girijavallabhan, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6331–6336; (m) Farghaly, T. A.; Hafez, N. A. A.; Ragab, E. A.; Awad, H. M.; Abdalla, M. M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 492–500; (n) Riyadh, S. M.; Farghaly, T. A.; Abdallah, M. A.; Abdalla, M. M.; El-Aziz, M. R. A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1042–1050. 35. Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 390–396. 36. Lin, T.-S.; Cheng, J.-C.; Ishiguro, K.; Sartorelli, A. C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1194–1198. 37. Kaye, P. T.; Musa, M. A. Synthesis 2002, 2701–2706. 38. Kaye, P. T.; Musa, M. A.; Nocanda, X. W. Synthesis 2003, 531–534. 39. Gannett, P. M.; Sura, T. P. Synth. Commun. 1993, 23, 1611–1615. 40. Laayoun, A.; Décout, J.-L.; Lhomme, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4989–4990. 41. Colla, L.; De Clercq, E.; Busson, R.; Vanderhaeghe, H. J. Med. Chem. 1985, 26, 602–604. 42. For a review, see: De Clercq, E. J. Med. Chem. 2010, 53, 1438–1450. 43. Reitz, A.; Goodman, M. G.; Pope, B. L.; Argentieri, D. C.; Bell, S. C.; Burr, L.E.; Chourmouzis, E.; Come, J.; Goodman, J. H.; Klaubert, D. H.; Maryanoff, B. E.; McDonnell, M. E.; Rampulla, M. S.; Schott, M. S.; Chen, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3561–3578. 44. Ikehara, M.; Kaneko, M. Tetrahedron 1970, 26, 4251–4259. 45. Holmes, R. E.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1242–1245. 46. Lin, T.-S.; Cheng, J.-C.; Ishiguro, K.; Sartorelli, A. C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1481–1485. 47. Eason, R. G.; Burkhardt, D. M.; Phillips, S. J.; Smith, D. P.; David, S. S. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 890–897. 48. Trévisiol, E.; Renard, A.; Defrancq, E.; Lhomme, J. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2009, 19, 1427–1439. 49. Siddiqui, A. Q.; McGuigan, C.; Ballatore, C.; Wedgwood, O.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2555–2560. 50. Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745–1708. 51. He, X.-X.; Lin, L.-S.; Chang, Y.; Zhang, Y.-H.; Li, Y.; Wang, X.-Y.; Xu, D.; Cheng, X.-M. World J. Gastroenterol. 2008, 14, 1836–1841. 52. Len, C.; Postel, D. Curr. Org. Synth. 2006, 3, 261–281. 53. Chu, C. K.; Bhadti, V. S.; Doboszewski, B.; Gu, Z. P.; Kosugi, Y.; Pullaiah, K. C.; Van Roey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 2217–2225. 54. Corey. E. J.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1979–1982. 55. Robins, M. J.; Lewandowska, E.; Wnuk, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 7375–7381. 56. (a) Janeba, Z.; Holý, A.; Masojídková, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1126–1144; (b) Janeba, Z.; Holý, A.; Masojídková, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1698–1712. 57. Wilde, R. G.; Billheimer, J. T.; Germain, S. J.; Gillies, P. J.; Higley, C. A.; Kezar, H. S., III. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 167–172. 58. Blackburn, G. M.; Gait, M. J.; Loakes, D.; Williams, D. M. In Nucleic Acids in Chemistry and Biology, 3rd ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 2006; Chapter 3. 59. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234–1255. 60. Secrist, J. A., III.; Shortnacy-Fowler, A.; Bennett, L. L., Jr.; Montgomery, J. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1017–1029. 61. Bookser, B. C.; Ugarkar, B. G.; Matelich, M. C.; Lemus, R. H.; Allan, M; Tsuchiya, M.; Nakane, M.; Nagahisa, A.; Wiesner, J. B.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 7808–7820. 62. Elion, G. B. Science, 1989, 244, 41–47. 63. Podsiadlo, P.; Sinani, V. A.; Bahng, J. H.; Kam, N. W. S.; Lee, J.; Kotov, N. A. Langmuir 2008, 24, 568–574. 64. Miron, T.; Arditti, F.; Konstantinovski, L.; Rabinkov, A.; Mirelman, D.; Berrebi, A.; Wilchek, M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 541–550. 65. Yadav, V.; Chu, C. K.; Rais, R. H.; Al Safarjalani, O. N.; Guarcello, V.; Naguib, F. N. M.; el Kouni, M. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 1987–1996. 66. Kim, Y. A.; Sharon, A.; Chu, C. K.; Rais, R. H.; Al Safarjalani, O. N.; Naguib, F. N. M.; el Kouni, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 3934–3945. 67. Paul, B.; Chen, M. F.; Paterson, A. R. P. J. Med. Chem. 1975, 18, 968–973. 68. Tromp, R. A.; Spanjersberg, R. F.; Künzel, J. K. v. F. D.; IJzerman, A. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 321–329. 69. Gupte, A.; Buolamwini, J. K. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7726–7737. 70. Francom, P.; Robins, M. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 666–669. 71. Dai, Q.; Ran, C.; Harvey, R. G. Org. Lett. 2005, 7, 999–1002. 72. Hanna, N. B.; Ramasamy, K.; Robins, R. K.; Revankar, G. R. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1899–1903. 73. Grünewald, C.; Kwon, T.; Piton, N.; Förster, U.; Wachtveitl, J.; Engels, J. W. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 19–26. 74. Chávez-Gil, T. E.; Meléndez, E. Inorg. Chim. Acta. 2004, 357, 1092–1102. 75. Kaneko, K.; Katayama, H.; Wakabayashi, T.; Kumonaka, T. Synthesis 1988, 2, 152–154. 76. (a) Paeshuyse, J.; Kaul, A.; De Clercq, E.; Rosenwirth, B.; Dumont, J.-M.; Scalfaro, P.; Bartenschlager, R.; Neyts, J. Hepatology 2006, 43, 761–770; (b) Krečmerová, M; Holý, A.; Pískala A.; Masojídková, M.; Andrei, G.; Naesens, L.; Neyts, J.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Snoeck, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 1069–1077. 77. Ikehara, M.; Uesugi, S.; Yoshida, K. Biochemistry 1972, 11, 830–836. 78. Lemke, T. L., Williams, D. A., Eds.; Foye's principles of medicinal chemistry, 6th ed.; Lippincott Williams & Wilkins: Philadelphia, PA, 2007; p 61. 79. Sarma, R. H.; Lee, C.-H.; Evans, F. E.; Yathindra, N.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7337–7348. 80. Bloomfield, V. A.; Crothers, D. M.; Tinoco, I. Jr.; In Nucleic acids: structures, properties, and functions, 1st ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 2000; Chapter 2. 81. Hamm, M. L.; Cholera, R.; Hoey, C. L.; Gill, T. J. Org. Lett. 2004, 6, 3817–3820. 82. (a) Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenuki, K.; Sasaki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945–953; (b) Bavaro, T.; Rocchietti, S.; Ubiali, D.; Filice, M.; Terreni, M.; Pregnolato, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 12, 1967–1975. 83. Kaleta, Z.; Makowski, B. T.; Soós, T.; Dembinski, R. Org. Lett. 2006, 8, 1625–1628. 84. Sigma-Aldrich Home page. http://www.sigmaaldrich.com/ (accessed Jun 2009). 85. Palomino, E.; Meltsner, B. R.; Kessel, D.; Horwitz, J. P. J. Med. Chem. 1990, 33, 258–263.
|