本論文主要論述細胞表面硫酸乙醯肝素寡醣的合成研究，以纖維細胞成長因子一型和單純疱疹病毒一型的gD蛋白為作用目標，進而合成十二種硫酸乙醯肝素的雙醣分子和一種與gD蛋白作用的八醣分子。
第一章主要在介紹細胞表面的醣共軛分子，並說明肝素及硫酸乙醯肝素的結構及生物活性；第二章將有關於與FGF結合、分子庫合成、及與單純疱疹病毒作用之硫酸乙醯肝素八醣體的合成相關文獻，加以回顧探討；第三章則敘述十二種硫酸乙醯肝素雙醣分子的反合成分析。
第四章為合成十二種硫酸乙醯肝素雙醣分子的部份，使用一鍋化醣鏈結反應進行雙醣骨架的製備，其後經數步官能基轉換，可得到共同中間體213及215，再以此二個中間體做為基礎，經由變換去保護及官能基轉換反應的順序，即可獲得十二個硫酸乙醯肝素雙醣分子。
第五章主要介紹本實驗室先前對與gD蛋白作用的八醣分子之合成工作，並提出本論文的工作目標及目標分子的反合成分析；第六章是探討與gD蛋白作用的八醣骨架之合成研究，經過變換鏈結組合單元的順序及醣予體離去基的種類，建立合成方法的基礎。
第七章描述以三醣醣予體330、三醣醣受體299及N,N-雙乙醯基的醣予體334三個片段組合成八醣骨架332的過程，最後經去保護及官能基轉換反應，可成功合成硫酸乙醯肝素八醣體276。
在第八章中，統整了第四章、第六章及第七章的合成工作。第九章則提供了合成工作的詳細實驗步驟及化合物的物理性質

This dissertation describes the synthesis of twelve heparin sulfate disaccharides that binds with FGF-1 and the octasaccharide that binds to HSV-1 gD protein.
Chapter 1 introduces the cell surface glycoconjugates and explains the biological function of heparin/heparan sulfate. The literature reports about the synthesis of heparan sulfates that bind with FGF-1 and an uncompleted preparation of heparan sulfate octasaccharide that binds with HSV-1 gD protein are summarized in Chapter 2. Chapter 3 describes the retro-synthetic plan of the twelve heparan sulfate disaccharides.
Chapter 4 describes the synthesis of twelve heparin sulfate disaccharides that binds with FGF-1. The fully protected disaccharide skeleton was prepared by one-pot glycosylation procedure. The common disaccharide intermediates 213 and 215 were accessed through functional group transformations to form the disaccharide skeleton. With the disaccharide 213 and 215 in hand, the final twelve heparan sulfate disaccharides were synthesized by the subsequent deprotection and sulfonation strategies.
Chapter 5 initially introduces the previous work of HSV-1 gD protein binding octasaccharide which was carried out in our research group, followed by the retrosynthesis of our target molecule 276. Chapter 6 describes the construction of heparan sulfate octasaccharide skeleton. The synthetic method was established via changing the sequence of fragment assembly and the leaving group of glycosyl donor.
Chapter 7 relates with the synthesis of octasaccharide 276. The octasaccharide skeleton 332 was prepared by assembling glycosyl donor 330, glycosyl acceptor 299 and N,N-diacetyl glycosyl donor 334. Finally, the expected HS target molecule 276, was smoothly obtained from 332 via a series of functional group transformations.
The conclusion of our synthetic work is summarized in Chapter 8. A total synthesis of FGF-1 binding twelve heparin sulfate disaccharides and the octasaccharide that binds to HSV-1 gD protein are carried out in an efficient manner. Chapter 9 provides the detailed experimental procedure and physical data of the compounds synthesized herein.

Abstract......................................................................................................i
摘要..........................................................................................................iii
謝誌...........................................................................................................v
縮寫對照表..............................................................................................ix
中英對照表............................................................................................xiv
目錄....................................................................................................xxviii
圖索引................................................................................................xxxiii
表索引..............................................................................................xxxviii
流程索引............................................................................................xxxix
方程式索引...........................................................................................xliii
第一章 肝素及硫酸乙醯肝素之結構及生物活性的介紹...................1
1-1. 簡述細胞表面醣共軛分子.......................................................1
1-2. 肝素/硫酸乙醯肝素的結構與生合成.....................................7
1-3. 肝素/硫酸乙醯肝素的生理學活性.......................................10
1-4. 肝素/硫酸乙醯肝素與FGF1和FGF2的作用......................15
1-5. 肝素/硫酸乙醯肝素與疱疹病毒一型的作用.......................18
第二章 文獻回顧..................................................................................22
2-1. 合成與FGF作用的肝素/硫酸乙醯肝素..............................22
2-1-1. Westman教授的合成工作...................................................22
2-1-2. Sinaÿ教授的合成工作.........................................................25
2-1-3. Luigi Lay教授的合成工作..................................................29
2-1-4. Martín-Lomas教授的合成工作...........................................32
2-1-5. Murphy教授的合成工作.....................................................37
2-1-6. Fügedi教授的合成工作.......................................................39
2-2. 肝素/硫酸乙醯肝素的分子庫合成.......................................41
2-2-1. 洪上程教授的合成工作.....................................................41
2-2-2. Bonnaffé教授的合成工作...................................................43
2-3. 與HSV作用之硫酸乙醯肝素八醣體合成............................44
2-3-1. Seeberger教授的合成工作..................................................44
第三章 與FGF1結合之硫酸乙醯肝素雙醣體的逆合成分析……....48
3-1. 合成目標.................................................................................48
3-2. 逆合成分析.............................................................................49
第四章 與FGF1結合之硫酸乙醯肝素雙醣體的合成.........................52
4-1. D式葡萄胺硫苷醣衍生物197的合成....................................52
4-2. D式葡萄硫苷醣衍生物198的合成.......................................54
4-3. 雙醣共同中間體196的合成.................................................56
4-4. 十二種肝素/硫酸乙醯肝素雙醣體的合成............................64
4-4-1. 中間體213和215的合成..................................................65
4-4-2. 四種N-乙醯基雙醣體的合成.............................................70
4-4-2-1. N-乙醯基雙醣分子216的合成[GlcNAc-GlcA（2-OS）]..70
4-4-2-2. N-乙醯基雙醣分子217的合成[GlcNAc（3-OS）-GlcA（2-OS）]…................................................................…….72
4-4-2-3. N-乙醯基雙醣分子218的合成[GlcNAc（6-OS）-GlcA（2-OS）]…................................................................…….75
4-4-2-4. N-乙醯基雙醣分子219的合成[GlcNAc(3, 6-OS) -GlcA（2-OS）]…....................................................................….77
4-4-3. 四種自由胺基雙醣體的合成.............................................79
4-4-3-1. 自由胺基雙醣分子227的合成[GlcNH2-GlcA（2-OS）]
.......................................................................................79
4-4-3-2. 自由胺基雙醣分子228的合成[GlcNH2（3-OS）-GlcA（2-OS）]...........................................................................80
4-4-3-3. 自由胺基雙醣分子229的合成[GlcNH2（6-OS）-GlcA（2-OS）]...........................................................................81
4-4-3-4. 自由胺基雙醣分子230的合成[GlcNH2(3, 6-OS) -GlcA (2-OS)].............................................................................82
4-4-4. 四種N-磺化雙醣體的合成.................................................83
4-5. 四十八個雙醣分子庫與FGF1的結合活性測試..................89
第五章 與HSV-1 gD蛋白作用的硫酸乙醯肝素八醣體的逆合成分析
...............................................................................................91
5-1. 劉景原博士有關與疱疹病毒一型結合之硫酸乙醯肝素八醣體的合成工作.................................................................................91
5-1-1. 劉景原博士的合成工作-路徑一.......................................91
5-1-2. 劉景原博士的合成工作-路徑二.......................................94
5-2. 合成目標與合成挑戰.............................................................97
第六章 硫酸乙醯肝素八醣體的骨架合成.........................................102
6-1. D式葡萄胺醣衍生物283的合成.........................................102
6-2. L式艾杜醣衍生物117的合成..............................................104
6-3. 雙醣骨架265的合成與鑑定...............................................106
6-4. 雙醣醣受體273與雙醣醣予體282的合成.......................108
6-5. 四醣醣受體279的合成........................................................112
6-6. 以[5+3]方式合成八醣骨架之逆合成分析..........................116
6-7. 三醣醣予體278的合成........................................................117
6-8. 三醣醣受體299的合成........................................................123
6-9. 八醣骨架277的合成............................................................129
6-10. 以[3+5]方式合成八醣骨架之逆合成分析........................132
6-11. 五醣醣受體323的合成.....................................................133
6-12. 以[3+5]方式合成八醣骨架277.........................................136
第七章 與gD蛋白作用的硫酸乙醯肝素八醣體之合成...................142
7-1. 以N,N-雙乙醯基保護並以[3+5]方式合成八醣骨架之逆合成分析.......................................................................................142
7-2. 雙醣醣予體334的合成........................................................143
7-3. 五醣醣受體333的合成........................................................145
7-4. 八醣骨架332的合成.............................................................148
7-5. 與gD蛋白作用的硫酸乙醯肝素八醣體276之合成............150
7-6. 硫酸乙醯肝素八醣體276的活性測試.................................163
第八章 結論.........................................................................................165
第九章 實驗步驟.................................................................................171
9-1. 一般實驗準則.......................................................................171
9-2. 化學方法合成的化合物及各項物理數據...........................172
第四章合成的化合物....................................................173-228
第六章合成的化合物....................................................229-309
第七章合成的化合物....................................................310-350
參考文獻...............................................................................................351
附錄.......................................................................................................370
第四章合成的化合物之光譜........................................371-468
第六章合成的化合物之光譜........................................469-562
第七章合成的化合物之光譜........................................563-598

參考文獻

1. Phillips, D. ; Blake, C. C. F.; Watson, H. C. Philos. Trans. R. Soc. Lond. Biol. 1981, 293, 1-214.
2. Crocker, P. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 609-615.
3. Collins, B. E.; Paulson, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 617-625.
4. Cooper, D. N. W.; Barondes, S. H. J. Cell Biol. 1990, 110,1681-1691.
5. Fuster, M. M.; Esko, J. D. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 526-542.
6. Taylor, M. E.; Drickamer, K. Introduction to Glycobiology; Oxford New York 2006.
7. Varki, A. C., R.; Cummings, R.; Esko, J.; Freeze, H.; Hart, G.; Etzler, M. Essentials of Glycobiology; 2nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory: New York, 2008.
8. Schaefer, L.; Schaefer, R. M. Cell Tissue Res. 2010, 339, 237-246.
9. Weis, S. M.; Zimmerman, S. D.; Shah, M.; Covell, J. W.; Omens, J.H.; Ross, J. Jr.; Dalton, N.; Jones, Y.; Reed, C. C.; Iozzo, R. V.; McCulloch, A. D. Matrix Biol. 2005, 24, 313-324.
10. Kwok, J. C.; Afshari, F.; Garcia-Alias, G.; Fawcett, J. W. Restor. Neurol. Neurosci. 2008, 26, 131-145.
11. Silbert, J. E. Glycoconjugayte J. 1999, 13, 907-912.
12. Karst, N. A.; Linhardt, R. J. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1993-2031.
13. Greiling, H.; Scott, J. Keratan Sulfate: Chemistry, Biology, Chemical Pathology.; Biochemical Society: London., 1989.
14. Whitelock, J. M.; Iozzo, R. V. Chem. Rev. 2005, 105, 2745-2764.
15. Linhardt, R. J. J. Med. Chem. 2002, 46, 2551-2564.
16. Rabenstein, D. L. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 312-331.
17. Sugahara, K.; Kitagawa, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 518-527.
18. Esko, J. D.; Lindahl, U. J. Clin. Invest. 2001, 108, 169-173.
19. Häcker, U.; Nybakken, K.; Perrimon, N. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 530-541.
20. Mulloy, B.; Forster, M. J. Glycobiology 2000, 10, 1147-1156.
21. Stringer, S. E.; Gallagher, J. T. Int. J. Biochem. Cell Biol. 1997, 29.
22. Poletti, L.; Lay, L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2999-3024.
23. Capila, I.; Linhardt, R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390-412.
24. Bishop, J. R.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature 2007, 446, 1030-1037.
25. Kronenberg, H. M. Nature 2003, 423, 332-336.
26. Parish, C. R. Nat. Rev. Immunol. 2006, 6, 633-643.
27. Liu, J.; Thorp, S. C. Med. Res. Rev. 2002, 22, 1-25.
28. Kjellén, L.; Lindahl, U. Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 443-475.
29. Bernfield, M.; Kokenyesi, R.; Kato, M.; Hinkes, M. T.; Spring, J.; Gallo, R. L.; Lose, E. J. Annu. Rev. Cell Biol. 1992, 8, 365-396.
30. Bernfield, M.; Götte, M.; Park, P. W.; Reizes, O.; Fitzgerald, M. L.; Lincecum, J. Z., M. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 729-777.
31. Lindahl, U. Glycoconj. J. 2000, 17, 597-605.
32. Johnson, Z.; Proudfoot, A. E.; Handel, T. M. Cytokine Growth Factor Rev. 2005, 16, 625-636.
33. Stringer, S. E.; Gallagher, J. T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20508–20514.
34. Mikhailov, D.; Young, H. C.; Linhardt, R. J.; Mayo, K. H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 25317-25329.
35. Iozzo, R. V. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2005, 6, 646-656.
36. Nelson, R. M.; Cecconi, O.; Roberts, W. G.; Aruffo, A.; Linhardt, R. J.; Bevilacqua, M. P. Blood 1993, 82, 3253-3258.
37. Koenig, A.; Norgard-Sumnicht, K. E.; Linhardt, R. J.; Varki, A. J. Clin. Invest. 1998, 101, 877-89.
38. van Boeckel, C. A. A.; Petitou, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1671-1690.
39. Herbert, J. M.; Petitou, M.; Lormeau, J. C.; Cariou, R.; Necciari, J.; Magnani, H. N.; Zandberg, P.; Amsterdam, R. G. M.; Boeckel, C. A. A.; Meuleman, D. G. Cardiovasc Drug Rev. 1997, 15, 1-26.
40. Olson, S. T.; Srinivasan, K. R.; Björk, I.; Shore, J. D. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11073-11079.
41. Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Jaurand, G.; Gourvenec, F.; Lederman, I.; Strassel, J. M.; Barzu, T.; Crepon, B.; Herault, J. P.; Lormeau, J. C.; Bernat, A.; Herbert, J. M. J. Med. Chem. 1997, 10, 1600-1607.
42. Koshida, S.; Suda, Y.; Sobel, M.; Ormsby, J.; Kusumoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3127-3132.
43. Iacomini, M.; Casu, B.; Guerrini, M.; Naggi, A.; Pirola, A.; Torri, G. Anal. Biochem. 1999, 274, 50-58.
44. Jin, L.; Abrahams, J. P.; Skinner, R.; Petitou, M.; Pike, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 14683-14688.
45. Code´e, J. D. C.; van der Marel, G. A.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 3954-3965.
46. Petitou, M.; ven Boeckel, C. A. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3118-3133.
47. Code´e, J. D. C.; Stubba, B.; Schiattarella, M.; Overkleeft, H. S.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3767-3773.
48. Chen, C.; Yu, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3875-3879.
49. Ernst, B.; Magnani, J. L. Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 661-677.
50. Modis, Y.; Ogata, S.; Clements, D.; Harrison, S. C. Nature 2004, 427, 313-319.
51. Cohen, J. Science 1999, 285, 26-30.
52. Garson, J. A.; Lubach, D.; Passas, J.; Whitby, K.; Grant, P. R. J. Med. Virol. 1999, 57, 238-242.
53. Chen, Y.; Maguire, T.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Esko, J. D.; Linhardt, R. J.; Marks, R. M. Nat. Med. 1997, 3, 866-871.
54. Klatzmann, D.; Champagne, E.; Chamaret, S.; Gruest, J.; Guetard, D.; Hercend, T.; Gluckman, J.-C.; Montagnier, L. Nature 1984, 312, 767-768.
55. Roderiquez, G.; Oravecz, T.; Yanagishita, M.; Bou-Habib, D.; Mostowski, H.; Norcross, M. J. Virol. 1995, 69, 2233-2239.
56. Endre, T.; Lampe, M.; Briggs, J. A. G.; Kräusslich, H.-G.; Bräuchle, C.; Müller, B.; Lamb, D. C. Eur. Biophys. J. 2008, 37, 1291-1301.
57. de Witte, L.; Bobardt, M.; Chatterji, U.; Degeest, G.; David, G.; Geijtenbeek, T. B. H.; Gallay, P. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 19464-19469.
58. Vlodavsky, I.; Friedmann, Y.; Elkin, M.; Aingorn, H.; Atzmon, R.; Ishai-Michaeli, R.; Bitan, M.; Pappo, O.; Peretz, T.; Michal, I.; Spector, L.; Pecker, I. Nat. Med. 1999, 5, 793-802.
59. Lai, J.; Chien, J.; Staub, J.; Avula, R.; Greene, E. L.; Matthews, T. A.; Smith, D. I.; Kaufmann, S. H.; Roberts, L. R.; Shridhar, V. J. Biol. Chem. 2003, 278, 23107-23117.
60. Liu, D.; Shriver, Z.; Venkataraman, G.; Shabrawi, Y. E.; Sasisekharan, R. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 568-573.
61. Iozzo, R. V.; San Antonio, J. D. J. Clin. Invest. 2001, 108, 349-355.
62. Itoh, N.; Ornitz, D. M. Trends Genet. 2004, 20, 563-569.
63. Beenken, A.; Mohammadi, M. Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 235-253.
64. Ornitz, D. M.; Herr, A. B.; Nilsson, M.; Westman, J.; Svahn, C.-M.; Waksman, G. Science 1995, 268, 432-436.
65. Faham, S.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Linhardt, R. J.; Rees, D. C. Science 1996, 271, 1116-1120.
66. Kemp, M. Nature 1998, 393, 25-25.
67. Schlessinger, J.; Plotnikov, A. N.; Ibrahimi, O. A.; Eliseenkova, A. V.; Yeh, B. K.; Yayon, A.; Linhardt, R. J.; Mohammadi, M. Mol. Cell 2000, 6, 743-750.
68. Pellegrini, L.; Burke, D. F.; von Delft, F.; Mulloy, B.; Blundell, T. L. Nature 2000, 407, 1029-1034.
69. Ogura, K.; Nagata, K.; Hatanaka, H.; Habuchi, H.; Kimata, K.; Tate, S-i..; Ravera, M.W.; Jaye, M.; Schlessinger, J.; Inagaki, F. J. Biomol. NMR 1999, 13, 11-24.
70. Guerrini, M.; Agulles, T.; Bisio, A.; Hricovini, M.; Lay, L.; Naggi, A.; Poletti, L.; Sturiale, L.; Torri, G.; Casu, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 222-230.
71. Guglieri, S.; Hricovíni, M.; Raman, R.; Polito, L.; Torri, G.; Casu, B.; Sasisekharan, R.; Guerrini, M. Biochemistry 2008, 47, 13862-13869.
72. Guerrini, M.; Hricovíni, M.; Torri, G. Curr. Pharmaceut. Design 2007, 13, 2045-2056.
73. Zhang, F.; Zhang, Z.; Lin, X.; Beenken, A.; Eliseenkova, A. V.; Mohammadi, M.; Linhardt, R. J. Biochemistry 2009, 48, 8379-8386.
74. Kreuger, J.; Salmivirta, M.; Sturiale, L.; Giménez-Gallego, G.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 2001, 276, 30744-30752.
75. Walker, A.; Turnbull, J. E.; Gallagher, J. T. J. Biol. Chem. 1994, 269, 931-935.
76. Lyon, M.; Gallagher, J. T. Matrix Biol. 1998, 17, 485-493.
77. Guimond, S.; Maccarana, M.; Olwin, B. B.; Lindahl, U.; Rapraeger, A. C. J. Biol. Chem. 1993, 268, 23906-23914.
78. Ishihara, M. Glycobiology 1994, 4, 817-824.
79. Shukla, D.; Spear, P. G. J. Clin. Invest. 2001, 108, 503-510.
80. Whitley, R. J.; Roizman, B. Lancet 2001, 357, 1513-1518.
81. Herold, B. C.; WuDunn, D.; Soltys, N.; Spear, P. G. J. Virol. 1991, 65, 1090-1098.
82. Shieh, M. T.; WuDunn, D.; Montgomery, R. I.; Esko, J. D.; Spear, P. G. J. Cell Biol. 1992, 116, 1273-1281.
83. Herold, B. C.; Visalli, R. J.; Susmarski, N.; Brandt, C. R.; Spear, P. G. J. Gen. Virol. 1994, 75, 1211-1222.
84. Tal-Singer, R.; Peng, C.; Leon, P. d.; Abrams, W. R.; Banfield, B. W.; Tufaro, F.; Cohen, G. H.; Eisenberg, R. J. J. Virol. 1995, 69, 4471-4483.
85. Laquerre, S.; Argnani, R.; Anderson, D. B.; Zucchini, S.; Manservigi, R.; Glorioso, J. C. J. Virol. 1998, 72, 6119-6130.
86. Heldweina, E. E.; Krummenacherb, C. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1653-1668.
87. Sedy, J. R.; Spear, P. G.; Ware, C. F. Nat. Rev. Immunol. 2008, 8, 861-873.
88. Akhtar, J.; Shukla, D. FEBS Journal 2009, 276, 7228-7236.
89. Tiwari, V.; Clement, C.; Scanlan, P. M.; Kowlessur, D.; Yue, B. Y. J. T.; Shukla, D. J. Virol. 2005, 79, 13173-13179.
90. Tiwari, V.; Oh, M.-J.; Kovacs, M.; Shukla, S. Y.; Valyi-Nagy, T.; Shukla, D. FEBS Journal 2008, 275, 5272-5285.
91. Spear, P. G. Cell. Microbiol. 2004, 6, 401-410.
92. Shukla, D.; Liu, J.; Blaiklock, P.; Shworak, N. W.; Bai, X.; Esko, J. D.; Cohen, G. H.; Eisenberg, R. J.; Rosenberg, R. D.; Spear, P. G. Cell 1999, 99, 13-22.
93. O'Donnell, C. D.; Kovacs, M.; Akhtar, J.; Valyi-Nagy, T.; Shukla, D. Virology 2010, 397, 389–398.
94. Liu, J.; Shriver, Z.; Pope, R. M.; Thorp, S. C.; Duncan, M. B.; Copeland, R. J.; Raska, C. S.; Yoshida, K.; Eisenberg, R. J.; Cohen, G.; Linhardt, R. J.; Sasisekharan, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33456-33467.
95. Copeland, R.; Balasubramaniam, A.; Tiwari, V.; Zhang, F.; Bridges, A.; Linhardt, R. J.; Shukla, D.; Liu, J. Biochemistry 2008, 47, 5774-5783.
96. Nilsson, M.; Svahn, C.-M.; Westman, J. Carbohydr. Res. 1993, 246, 161-172.
97. Westman, J.; Nilsson, M.; Ornitz, D. M.; Svahn, C.-M. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 95 - 113.
98. Suda, Y.; Bird, K.; Shiyama, T.; Koshida, S.; Marques, D.; Fukase, K.; Sobel, M.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1053-1056.
99. Koshida, S.; Suda, Y.; Sobel, M.; Ormsby, J.; Kusumoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3127-3132.
100. Koshida, S.; Suda, Y.; Fukui, Y.; Ormsby, J.; Sobel, M.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5725-5728.
101. Koshida, S.; Suda, Y.; Sobel, M.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1289-1292.
102. Kovensky, J.; Duchaussoy, P.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3119-3128.
103. Lei, P.-S.; Duchaussoy, P.; Sizun, P.; Mallet, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1337-1346.
104. Kovensky, J.; Duchaussoy, P.; Bono, F.; Salmivirta, M.; Sizun, P.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1567-1580.
105. Tabeur, C.; Mallet, J.-M.; Bono, F.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2003-2012.
106. Das, S. K.; Mallet, J.-M.; Esnault, J.; Driguez, P.-A.; Duchaussoy, P.; Sizun, P.; Herault, J.-P.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4821-4834.
107. Das, S. K.; Mallet, J.-M.; Esnault, J.; Driguez, P.-A.; Duchaussoy, P.; Sizun, P.; Hérault, J.-P.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1670-1673.
108. Sisu, E.; Tripathy, S.; Mallet, J.-M.; Driguez, P.-A.; Hérault, J.-P.; Sizun, P.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Biochimie 2003, 85, 91-99.
109. Ferla, B. L.; Lay, L.; Guerrini, M.; Poletti, L.; Panza, L.; Russo, G. Tetrahedron 1999, 55, 9867-9880.
110. Poletti, L.; Fleischer, M.; Vogel, C.; Guerrini, M.; Torri, G.; Lay, L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2001, 2727-2734.
111. Paz, J.-L. d.; Angulo, J.; Lassaletta, J.-M.; Nieto, P. M.; Redondo-Horcajo, M.; Lozano, R. M.; Giménez-Gallego, G.; Martín-Lomas, M. Chem. Bio. Chem. 2001, 2, 673-685.
112. Ojeda, R.; Angulo, J.; Nieto, P. M.; Martín-Lomas, M. Can. J. Chem. 2002, 80, 917-936.
113. Lucas, R.; Angulo, J.; Nieto, P. M.; Martín-Lomas, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2253-2266.
114. Paz, J.-Luis d.; Ojeda, R.; Reichardt, N.; Martín-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 3308-3324.
115. Reichardt, N.-C.; Martín-Lomas, M. ARKIVOC 2005, ix, 133-145.
116. Orgueira, H. A.; Bartolozzi, A.; Schell, P.; Seeberger, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2128-2131.
117. Orgueira, H. A.; Bartolozzi, A.; Schell, P.; Litjens, R. E. J. N.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 140-169.
118. Lohman, G. J. S.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4081-4093.
119. Noti, C.; Paz, J. L. d.; Polito, L.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8664-8686.
120. Yu, H. N.; Furukawa, J.-i.; Ikeda, T.; Wong, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 723-726.
121. Polat, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12795-12800.
122. Haller, M.; Boons, G.-J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2001, 814-822.
123. Haller, Michael F.; Boons, G.-J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 2033-2038.
124. Prabhu, A.; Venot, A.; Boons, G.-J. Org. Lett. 2003, 5, 4975-4978.
125. Arungundram, S.; Al-Mafraji, K.; Asong, J.; Leach, F. E.; Amster, I. J.; Venot, A.; Turnbull, J. E.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17394-17405.
126. Gavard, O.; Hersant, Y.; Alais, J.; Duverger, V.; Dilhas, A.; Bascou, A.; Bonnaffé, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 3603-3620.
127. Lubineau, A.; Lortat-Jacob, H.; Gavard, O.; Sarrazin, S.; Bonnaffé, D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4265-4282.
128. Dilhas, A.; Lucas, R.; Loureiro-Morais, L.; Hersant, Y.; Bonnaffé, D. J. Comb. Chem. 2008, 10, 166-169.
129. Baleux, F.; Loureiro-Morais, L.; Hersant, Y.; Clayette, P.; Arenzana-Seisdedos, F.; Bonnaffé, D.; Lortat-Jacob, H. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 743-748.
130. Hung, S.-C.; Thopate, S. R.; Chi, F.-C.; Chang, S.-W.; Lee, J.-C.; Wang, C.-C.; Wen, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3153-3154.
131. Lee, J.-C.; Lu, X.-A.; Kulkarni, S. S.; Wen, Y.-S.; Hung, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 476-477.
132. Lu, L.-D.; Shie, C.-R.; Kulkarni, S. S.; Pan, G.-R.; Lu, X.-A.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2006, 8, 5995-5998.
133. Guerrini, M.; Agulles, T.; Bisio, A.; Hricovini, M.; Lay, L.; Naggi, A.; Poletti, L.; Sturiale, L.; Torri, G.; Casu, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 222-230.
134. Angulo, J.; Ojeda, R.; Paz, J.-L. d.; Lucas, R.; Nieto, P. M.; Lozano, R. M.; Redondo-Horcajo, M.; Giménez-Gallego, G.; Martín-Lomas, M. Chem. Bio. Chem. 2004, 5, 55-61.
135. O' Brien, A.; Lynch, C.; O' Boyle, K. M.; Murphy, P. V. Carbohydr. Res. 2004, 339, 2343-2354.
136. Tatai, J.; Fügedi, P. Tetrahedron 2008, 64, 9865-9873.
137. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protecting Groups in Organic Synthesis; 3th ed.; Wiley: New York, 1999.
138. Zhu, X.; Schmidt, Richard R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934.
139. Alper, P. B.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029-6032.
140. Yan, R.-B.; Yang, F.; Wu, Y.; Zhang, L.-H.; Ye, X.-S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8993-8995.
141. Jiang, L.; Chan, T.-H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 355-358.
142. Shie, C.-R.; Tzeng, Z.-H.; Kulkarni, S. S.; Uang, B.-J.; Hsu, C.-Y.; Hung, S.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1665-1668.
143. Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Huang, Y.-W.; Lee, C.-C.; Chang, K.-L.; Hung, S.-C. Nature 2007, 446, 896-899.
144. Wang, C.-C.; Kulkarni, S. S.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Hung, S.-C. Nat. Protocols 2008, 3, 97-113.
145. Huang, X.; Huang, L.; Wang, H.; Ye, X.-S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5221-5224.
146. Boons, G.-J.; Zhu, T. Synlett 1997, 1997, 809-811.
147. Valverde, S.; García, M.; Gómez, A. M.; López, J. C. Chem. Commun. 2000, 2000, 813 - 814.
148. Yao-Chang, X.; Bizuneh, A.; Walker, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 455-458.
149. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1998, 64, 293-295.
150. van den Bos, L. J.; Codée, J. D. C.; van der Toorn, J. C.; Boltje, T. J.; van Boom, J. H.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2004, 6, 2165-2168.
151. van den Bos, L. J.; Litjens, R. E. J. N.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2005, 7, 2007-2010.
152. Herrerías, C. I.; Zhang, T. Y.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 13-17.
153. Rosen, T.; Lico, I. M.; Chu, D. T. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1580-1582.
154. Fazio, F.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9083-9085.
155. Shangguan, N.; Katukojvala, S.; Greenberg, R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7754-7755.
156. Karst, N.; Jacquinet, J.-C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 815-825.
157. Fan, R.-H.; Achkar, J.; Hernández-Torres, J. M.; Wei, A. Org. Lett. 2005, 7, 5095-5098.
158. Wright, J. A.; Yu, J.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4033-4036.
159. Bayley, H.; Standring, D. N.; Knowles, J. R. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3633-3634.
160. Bonilla, Julia B.; Muñoz-Ponce, José L.; Nieto, Pedro M.; Cid, M. B.; Khiar, N.; Martín-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 889-898.
161. Cid, M. B.; Bonilla, Julia B.; Alfonso, F.; Martín-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 3505-3514.
162. Cheng, A.; Hendel, J. L.; Colangelo, K.; Bonin, M.; Auzanneau, F.-I. J. Org. Chem. 2008, 73, 7574-7579.
163. Hendel, J. L.; Wang, J.-W.; Jackson, T. A.; Hardmeier, K.; De Los Santos, R.; Auzanneau, F.-I. J. Org. Chem. 2009, 74, 8321-8331.
164. Liao, L.; Auzanneau, F.-I. Org. Lett. 2003, 5, 2607-2610.
165. Liao, L.; Auzanneau, F.-I. J. Org. Chem. 2005, 70, 6265-6273.
166. Crich, D.; Dudkin, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6819-6825.
167. Demchenko, A. V.; Boons, G.-J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1278-1283.
168. Meo, C. D.; Demchenko, A. V.; Boons, G.-J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5490-5497.
169. Ando, H.; Koike, Y.; Ishida, H.; Kiso, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6883-6886.
170. Meijer, A.; Ellervik, U. J. Org. Chem. 2004, 69, 6249-6256.
171. Lin, C.-C.; Huang, K.-T.; Lin, C.-C. Org. Lett. 2005, 7, 4169-4172.
172. Pan, Y.; Chefalo, P.; Nagy, N.; Harding, C.; Guo, Z. J. Med. Chem. 2005, 48, 875-883.
173. Tanaka, H.; Adachi, M.; Takahashi, T. Chem. Eur. J. 2005, 11, 849-862.
174. Bongat, A. F. G.; Demchenko, A. V. Carbohydr. Res. 2007, 342, 374-406.
175. Lipták, A.; Borbás, A.; Jánossy, L.; Szilágyi, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4949-4953.
176. Van Boeckel, C. A. A.; Beetz, T.; Vos, J. N.; de Jong, A. J. M.; Van Aelst, S. F.; van den Bosch, R. H.; Mertens, J. M. R.; van der Vlugt, F. A. J. Carbohydr. Chem. 1985, 4, 293-321.
177. Chiba, T.; Jacquinet, J.-C.; Sinaÿ, P.; Petitou, M.; Choay, J. Carbohydr. Res. 1988, 174, 253-264.
178. Vlahov, I. R.; Linhardt, R. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8379-8382.
179. Rochepeau-Jobron, L.; Jacquinet, J.-C. Carbohydr. Res. 1997, 303, 395-406.
180. Barroca, N.; Jacquinet, J.-C. Carbohydr. Res. 2000, 329, 667-679.
181. Schell, P.; Orgueira, H. A.; Roehrig, S.; Seeberger, P. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3811-3814.
182. Ke, W.; Whitfield, D. M.; Gill, M.; Larocque, S.; Yu, S.-H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7767-7770.
183. Hansen, S. U.; Baráth, M.; Salameh, B. A. B.; Pritchard, R. G.; Stimpson, W. T.; Gardiner, J. M.; Jayson, G. C. Org. Lett. 2009, 11, 4528-4531.
184. Bindschädler, P.; Adibekian, A.; Grünstein, D.; Seeberger, P. H. Carbohydr. Res. 2010, 345, 948-955.
185. Park, H.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 734-735.
186. Metaferia, B. B.; Fetterolf, B. J.; Shazad-ul-Hussan, S.; Moravec, M.; Smith, J. A.; Ray, S.; Gutierrez-Lugo, M.-T.; Bewley, C. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 6326-6336.
187. Lee, J.-C.; Tai, C.-A.; Hung, S.-C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 851-855.
188. Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 670–677.
189. Ren, T.; Liu, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7621-7625.
190. Dubois, E. P.; Neszmélyi, A.; Lotter, H.; Pozsgay, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3627-3630.
191. Tran, A. T.; Deydier, S.; Bonnaffé, D.; Le Narvor, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2163-2165.
192. Lohman, G. J. S.; Hunt, D. K.; Hogermeier, J. A.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 7559-7561.
193. Zhu, S.; Li, Y.; Yu, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4978-4985.
194. Pedersen, C. M.; Nordstrøm, L. U.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9222-9235.
195. Schmidt, R. R.; Michel, J. J. Carbohydr. Chem. 1985, 4, 141.
196. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2000, 2, 3841-3843.
197. Mastihubová, M.; Mastihuba, V.; Biely, P. Carbohydr. Res. 2004, 339, 425-428.
198. Taillier, C.; Bellosta, V.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2149-2151.
199. Lubineau, A.; Escher, S.; Alais, J.; Bonnaffé, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4087-4090.
200. Fiandor, J.; Garcia-Lopez, M. T.; de las Heras, F. G.; Mendez-Castrillon, P. P. Synthesis 1985, 1221-1223.
201. van der Berg, R. J. B. H.; Noort, D.; van der Marel, G. A.; van
Boom, J. H.; Benschop, H. P. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 167 -188.
202. Debenham, S. D.; Toone, E. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 385-387.
203. Oikawa, M.; Liu, W.-C.; Nakai, Y.; Koshida, S.; Fukase, K.; Kusumoto, S. Synlett 1996, 1996, 1179-1180.
204. Lucas, R.; Hamza, D.; Lubineau, A.; Bonnaffé, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 2107-2117.
205. Larsen, K.; Olsen, C. E.; Motawia, M. S. Carbohydr. Res. 2008, 343, 383-387.
206. Chang, S.-S.; Shih, C.-H.; Lai, K.-C.; Mong, K.-K. T. Chem. Asian J. 2010, 5, 1152-1162.
207. Belot, F.; Jacquinet, J.-C. Carbohydr. Res. 1996, 290, 79-86.
208. Zhu, T.; Boons, G.-J. Carbohydr. Res. 2000, 329, 709-715.
209. Shimawaki, K.; Fujisawa, Y.; Sato, F.; Fujitani, N.; Kurogochi, M.; Hoshi, H.; Hinou, H.; Nishimura, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3074-3079.
210. Attolino, E.; Bonaccorsi, F.; Catelani, G.; D'Andrea, F. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2545-2556.
211. Tatai, J.; Osztrovszky, G.; Kajtár-Peredy, M.; Fügedi, P. Carbohydr. Res. 2008, 343, 596-606.
212. Yamaguchi, M.; Ishida, H.; Kanamori, A.; Kannagi, R.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 2003, 338, 2793-2812.
213. Yamaguchi, M.; Ishida, H.; Kanamori, A.; Kannagi, R.; Kiso, M. Glycoconjugate J. 2005, 22, 95-108.
214. Nagai, Y.; Ito, N.; Sultana, I.; Sugai, T. Tetrahedron 2008, 64, 9599-9606.
215. Tercel, M.; Atwell, G. J.; Yang, S.; Stevenson, R. J.; Botting, K. J.; Boyd, M.; Smith, E.; Anderson, R. F.; Denny, W. A.; Wilson, W. R.; Pruijn, F. B. J. Med. Chem. 2009, 52, 7258-7272.
216. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000-6017.
217. Bressi, J. C.; Verlinde, C. L. M. J.; Aronov, A. M.; Shaw, M. L.; Shin, S. S.; Nguyen, L. N.; Suresh, S.; Buckner, F. S.; Van Voorhis, W. C.; Kuntz, I. D.; Hol, W. G. J.; Gelb, M. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 2080-2093.
218. Hartman, M. C. T.; Coward, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10036-10053.
219. Castro-Palomino, J. C.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6871-6874.
220. Bedini, E.; Carabellese, A.; Barone, G.; Parrilli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8064-8070.
221. Bindschädler, P.; Noti, C.; Castagnetti, E.; Seeberger, P. H. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2591-2610.
222. Hansen, T. M.; Florence, G. J.; Lugo-Mas, P.; Chen, J.; Abrams, J. N.; Forsyth, C. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 57-59.
223. Vermeer, H. J.; Halkes, K. M.; Kuik, J. A. v.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2249-2263.
224. Gama, C. I.; Tully, S. E.; Sotogaku, N.; Clark, P. M.; Rawat, M.; Vaidehi, N.; Goddard, W. A.; Nishi, A.; Hsieh-Wilson, L. C. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 467-473.
225. Rawat, M.; Gama, C. I.; Matson, J. B.; Hsieh-Wilson, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2959-2961.
226. Scheidt, K. A.; Bannister, T. D.; Tasaka, A.; Wendt, M. D.; Savall, B. M.; Fegley, G. J.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6981-6990.
227. Scheidt, K. A.; Chen, H.; Follows, B. C.; Chemler, S. R.; Coffey, D. S.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6436-6437.
228. Ferro, D. R.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Casu, B.; Torri, G.; Bossennec, V.; Perly, B.; Sinaÿ, P.; Petitou, M.; Choay, J. Carbohydr. Res. 1990, 195, 157-167.