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作者(中文):林寬玟
作者(外文):Lin, Kuan-Wen
論文名稱(中文):樟腦醯胺為掌性輔助基應用於Dihydroxyheliotridane生物鹼之不對稱合成研究
論文名稱(外文):Asymmetric synthesis of Dihydroxyheliotridane employing Ketopinic amide as chiral auxiliary
指導教授(中文):汪炳鈞
指導教授(外文):Uang, Biing-Jiun
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學號:9623523
出版年(民國):98
畢業學年度:97
語文別:中文
論文頁數:89
中文關鍵詞:不對稱合成樟腦輔助基天然物
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樟腦衍生物在不對稱加成反應中是一個很有效率的掌性輔助基,而本論文研究希望利用亞胺 14 進行不對稱1,4-加成反應,以高非鏡像選擇性得到單一非鏡像異構物化合物 46 ,並在酸性條件下將掌性輔助基水解得到具有兩個掌性中心的焦谷胺酯(pyroglutamate) 45,接著再利用官能基轉換進行分子內醇醛加成反應(intramolecular aldol-type cyclization)得到單一產物化合物 43,做為生物鹼Dihydroxyheliotridane 42、Heliotridane、Trihydroxyheliotridane、Isoretronecanol以及Platynecin合成的前驅物。
中文摘要...…………………………………………………………i
英文摘要…………………….……………………………………ii
謝誌…………………………….………………………………iii
縮寫對照表……………………….………………………………iv
目錄………………………………….…………………………vi
第一章 緒論……………….….…………………………………1
第二章 樟腦醯基衍生物應用於Dihydroxyheliotridane合成…...4
第一節 樟腦為掌性輔助基在不對稱合成上的應用..…..4
第二節 研究動機….…….…….….………………..…..14
第三節 文獻回顧….………………………...……......…18
第四節 逆合成分析……………………………………..24
第五節 結果與討論……………………………………..27
第六節 結論……………………………………………..40
第三章 實驗部分…………………………………………………42
第一節 一般實驗方法………………………………..…42
第二節 實驗步驟及光譜資料………………………..…44
參考文獻…………………………………………………………65
附錄………………………………………..………………………68
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