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作者(中文):曹郁涵
作者(外文):Tsao, Yu-Han
論文名稱(中文):反式-4-羥基-L-脯胺醯胺/樟腦磺醯胺衍生之有機催化劑應用於醛類加成至反式-β-硝基苯乙烯之不對稱Michael反應研究
指導教授(中文):汪炳鈞
指導教授(外文):Uang, Biing-Jiun
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學號:9723519
出版年(民國):99
畢業學年度:98
語文別:中文
論文頁數:153
中文關鍵詞:有機催化劑
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本篇論文旨在研究樟腦架構結合反式-4-羥基-L-脯胺酸設計合成出新穎的有機催化劑,催化異丁醛與反式-β-硝基苯乙烯進行不對稱有機催化Michael加成反應。篩選最佳有機催化劑,探討溶劑種類、催化劑及添加劑的當量數對產物產率以及鏡像選擇性的影響;篩選出化合物42作為最佳的有機催化劑並且應用在催化異丁醛加成至一系列不同取代基的反式-β-硝基苯乙烯的不對稱Michael反應,可以得到91-99%的產率與84-98%的鏡像超越值;也將催化劑42應用在催化不同的α-單取代醛類加成至反式-β-硝基苯乙烯的不對稱Michael反應,可以得到94-96%的產率與80/20-95/5的非鏡像選擇性,其中syn產物具有93-97%的鏡像超越值。
中文摘要….……………………………………………………………I
Abstract………………………………………………………………II
謝誌……………………………………………………………………III
縮寫對照表……………………………………………………………IV
目錄……………………………………………………………………V

第一章 緒論
1.1 掌性分子之重要性……………….……………………………1
1.2 文獻回顧(一) 以掌性有機催化劑催化不對稱Michael
加成反應………………………………………………………6
1.3 文獻回顧(二) 本實驗室之研究……………………………15
1.4 研究構想………………………………………………………18

第二章 結果與討論
2.1 新有機催化劑18、32的合成與其應用在催化不對稱
Michael反應的探討………………………………………22
2.2 新有機催化劑40、42的合成與其應用在催化不對稱
Michael反應的探討………………………………………34
2.3 結論……………………………………………………………47

第三章 實驗部份
3.1 一般實驗方法…………………………………………………50
3.2 實驗步驟及光譜資料…………………………………………52

參考文獻………………………………………………………………87
附錄一 化合物之核磁共振光譜圖…………………………………90
附錄二 HPLC分析之圖譜…………………………………………137
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