本論文以樟腦衍生之 -胺基醇 16為主要概念，根據實驗結果進行結構改良得到樟腦磺酸衍生之掌性配位基□-胺基硫醇 40。將□-胺基硫醇 40應用在二乙基鋅與芳香基鋅對醛類之不對稱加成反應，建立具有光學活性之二級醇。
以二乙基鋅為親核試劑，進行對醛類之加成反應，可以0.2 mol % □-胺基硫醇 40的催化量，將醛加入二乙基鋅庫存液(正己烷)中，在0oC下反應14小時以形成二級醇，鏡像選擇性最高可達97% ee。
以乙基苯基鋅為親核試劑，利用10 mol % □-胺基硫醇 40，甲苯與正己烷之混合溶液作為溶劑，在□35oC下進行對芳香醛類的不對稱加成反應，僅需反應13小時便可得到良好的產率與介於89-97% ee的鏡像選擇性。

中文摘要……………………………………………………………….I
Abstract………………………………………….…………………….II
謝誌…………………………………………………………………..III
縮寫對照表…………………………………………………………..IV
目錄…………………………………………………………………..V

第一章 緒論………………………………………………………..…1

第二章 不對稱二乙基鋅加成反應………………………….……..…4
2.1文獻回顧□□□□□□□……………..…..……………………………4
2.2研究動機………..………………………………………19
2.3 結果與討論………………………...………………………22
2.4結論………….……………………………………………41

第三章 實驗部份……………………………………………………42
3.1一般實驗方法………………………………………………42
3.2製備掌性□-胺基醇 25之實驗步驟…….…...……..….44
3.3製備掌性□-胺基硫醇 21之實驗步驟……..……….48
3.4製備掌性□-胺基醇34之實驗步驟….….……...………56
3.5製備掌性□-胺基硫醇40之實驗步驟….……...………64
3.6二乙基鋅加成至醛類之標準步驟….……….…….………74
3.7芳香基鋅加成至醛類之標準步驟…….…….…….………88

參考文獻……………………………………………………………..93
附錄一 化合物之核磁共振光譜圖………………………………..97
化合物22的氫核磁共振光譜圖….………………………..99
化合物22的碳核磁共振光譜圖...….…………………….100
化合物23的氫核磁共振光譜圖...….…………………….101
化合物23的碳核磁共振光譜圖...….…………………….102
化合物25的氫核磁共振光譜圖...….…………………….103
化合物25的碳核磁共振光譜圖...….…………………….104
化合物26的氫核磁共振光譜圖...….…………………….105
化合物26的碳核磁共振光譜圖...….…………………….106
化合物29的氫核磁共振光譜圖...….…………………….107
化合物29的碳核磁共振光譜圖...….…………………….108
化合物30的氫核磁共振光譜圖...….…………………….109
化合物30的碳核磁共振光譜圖...….…………………….110
化合物21的氫核磁共振光譜圖...….…………………….111
化合物21的碳核磁共振光譜圖...….…………………….112
化合物31的氫核磁共振光譜圖...….…………………….113
化合物31的碳核磁共振光譜圖...….…………………….114
化合物32a的氫核磁共振光譜圖...……………………….115
化合物32a的碳核磁共振光譜圖....…………………….116
化合物32b的氫核磁共振光譜圖..….…………………….117
化合物32b的碳核磁共振光譜圖..….…………………….118
化合物33的氫核磁共振光譜圖...….…………………….119
化合物33的碳核磁共振光譜圖...….…………………….120
化合物34的氫核磁共振光譜圖...….…………………….121
化合物34的碳核磁共振光譜圖...….…………………….122
化合物35的氫核磁共振光譜圖...….…………………….123
化合物35的碳核磁共振光譜圖...….…………………….124
化合物36a的氫核磁共振光譜圖...……………………….125
化合物36a的碳核磁共振光譜圖...……………………….126
化合物36b的氫核磁共振光譜圖...……………………….127
化合物36b的碳核磁共振光譜圖...……………………….128
化合物37的氫核磁共振光譜圖...….…………………….129
化合物37的碳核磁共振光譜圖...….…………………….130
化合物38的氫核磁共振光譜圖...….…………………….131
化合物38的碳核磁共振光譜圖...….…………………….132
化合物39的氫核磁共振光譜圖...….…………………….133
化合物39的碳核磁共振光譜圖...….…………………….134
化合物40的氫核磁共振光譜圖...….…………………….135
化合物40的碳核磁共振光譜圖...….…………………….136
化合物41的氫核磁共振光譜圖...….…………………….137
化合物41的碳核磁共振光譜圖...….…………………….138
化合物42的氫核磁共振光譜圖...….…………………….139
化合物42的碳核磁共振光譜圖...….…………………….140
化合物43的氫核磁共振光譜圖...….…………………….141
化合物43的碳核磁共振光譜圖...….…………………….142
化合物44的氫核磁共振光譜圖...….…………………….143
化合物44的碳核磁共振光譜圖...….…………………….144
化合物45的氫核磁共振光譜圖...….…………………….145
化合物45的碳核磁共振光譜圖...….…………………….146
化合物46的氫核磁共振光譜圖...….…………………….147
化合物46的碳核磁共振光譜圖...….…………………….148
化合物47的氫核磁共振光譜圖...….…………………….149
化合物47的碳核磁共振光譜圖...….…………………….150
化合物48的氫核磁共振光譜圖...….…………………….151
化合物48的碳核磁共振光譜圖...….…………………….152
化合物49的氫核磁共振光譜圖...….…………………….153
化合物49的碳核磁共振光譜圖...….…………………….154
化合物50的氫核磁共振光譜圖...….…………………….155
化合物50的碳核磁共振光譜圖...….…………………….156
化合物51的氫核磁共振光譜圖...….…………………….157
化合物51的碳核磁共振光譜圖...….…………………….158
化合物52的氫核磁共振光譜圖...….…………………….159
化合物52的碳核磁共振光譜圖...….…………………….160
化合物53的氫核磁共振光譜圖...….…………………….161
化合物53的碳核磁共振光譜圖...….…………………….162
化合物54的氫核磁共振光譜圖...….…………………….163
化合物54的碳核磁共振光譜圖...….…………………….164
化合物55的氫核磁共振光譜圖...….…………………….165
化合物55的碳核磁共振光譜圖...….…………………….166
化合物56的氫核磁共振光譜圖...….…………………….167
化合物56的碳核磁共振光譜圖...….…………………….168
附錄二 HPLC分析之圖譜….………………………………………169
化合物41的HPLC分析圖譜...….…………………….171
化合物42的HPLC分析圖譜...….…………………….172
化合物43的HPLC分析圖譜...….…………………….173
化合物44的HPLC分析圖譜...….…………………….174
化合物45的HPLC分析圖譜...….…………………….175
化合物46的HPLC分析圖譜...….…………………….176
化合物47的HPLC分析圖譜...….…………………….177
化合物48的HPLC分析圖譜...….…………………….178
化合物49的HPLC分析圖譜...….…………………….179
化合物50的HPLC分析圖譜...….…………………….180
化合物51的HPLC分析圖譜...….…………………….181
化合物52的HPLC分析圖譜...….…………………….182
化合物53的HPLC分析圖譜...….…………………….183
化合物54的HPLC分析圖譜...….…………………….184
化合物55的HPLC分析圖譜...….…………………….185
化合物56的HPLC分析圖譜...….…………………….186

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