本論文利用由樟腦磺酸衍生之β-胺基醇30為掌性配位基，應用在烷基鋅對亞胺之不對稱加成反應，建立具有光學活性的二級胺。
以0.6當量的β-胺基醇於室溫（25°C）下，在甲苯和正己烷之混合溶劑中，促進烷基鋅試劑對亞胺進行不對稱加成反應，得到二級胺產物之產率為70-97%，鏡像選擇性最高可達98% ee。

中文摘要……………………………………………………Ⅰ
Abstract……………………………………………………Ⅱ
謝誌…………………………………………………………Ⅲ
縮寫對照表…………………………………………………Ⅳ
目錄…………………………………………………………Ⅴ

第一章 緒論…………………………………………………1

第二章 不對稱烷基鋅加成反應……………………………5
2.1 文獻回顧………………………………………………5
2.2 研究動機………………………………………………20
2.3 結果與討論……………………………………………31
2.4 結論……………………………………………………45

第三章 實驗部份……………………………………………46
3.1 一般實驗方法…………………………………………46
3.2 製備β-胺基醇30之實驗步驟…………………………48
3.3 製備亞胺之實驗步驟…………………………………51
3.4 二乙基鋅加成至亞胺的標準步驟……………………58

參考文獻……………………………………………………74
附錄一 化合物之核磁共振光譜圖………………………77
化合物30之1H NMR光譜圖………………………79
化合物30之13C NMR光譜圖………………………80
化合物42之1H NMR光譜圖………………………81
化合物42之13C NMR光譜圖………………………82
化合物43之1H NMR光譜圖………………………83
化合物43之13C NMR光譜圖………………………84
化合物44之1H NMR光譜圖………………………85
化合物44之13C NMR光譜圖………………………86
化合物45之1H NMR光譜圖………………………87
化合物45之13C NMR光譜圖………………………88
化合物46之1H NMR光譜圖…………………………89
化合物46之13C NMR光譜圖………………………90
化合物47之1H NMR光譜圖…………………………91
化合物47之13C NMR光譜圖………………………92
化合物48之1H NMR光譜圖…………………………93
化合物48之13C NMR光譜圖………………………94
化合物49之1H NMR光譜圖…………………………95
化合物49之13C NMR光譜圖………………………96
化合物50之1H NMR光譜圖…………………………97
化合物50之13C NMR光譜圖………………………98
化合物51之1H NMR光譜圖…………………………99
化合物51之13C NMR光譜圖………………………100
化合物52之1H NMR光譜圖…………………………101
化合物52之13C NMR光譜圖………………………102
化合物53之1H NMR光譜圖…………………………103
化合物53之13C NMR光譜圖…………………………104
化合物54之1H NMR光譜圖…………………………105
化合物54之13C NMR光譜圖…………………………106
化合物55之1H NMR光譜圖…………………………107
化合物55之13C NMR光譜圖…………………………108
化合物56之1H NMR光譜圖…………………………109
化合物56之13C NMR光譜圖…………………………110
化合物57之1H NMR光譜圖……………………………111
化合物57之13C NMR光譜圖…………………………112
化合物58之1H NMR光譜圖………………………………113
化合物58之13C NMR光譜圖…………………………114
化合物59之1H NMR光譜圖………………………………115
化合物59之13C NMR光譜圖…………………………116
化合物60之1H NMR光譜圖………………………………117
化合物60之13C NMR光譜圖…………………………118
化合物61之1H NMR光譜圖………………………………119
化合物61之13C NMR光譜圖…………………………120
化合物62之1H NMR光譜圖………………………………121
化合物62之13C NMR光譜圖……………………………122
化合物63之1H NMR光譜圖………………………………123
化合物63之13C NMR光譜圖……………………………124
化合物64之1H NMR光譜圖………………………………125
化合物64之13C NMR光譜圖……………………………126
化合物65之1H NMR光譜圖………………………………127
化合物65之13C NMR光譜圖……………………………128
化合物66之1H NMR光譜圖………………………………129
化合物66之13C NMR光譜圖…………………………130
化合物67之1H NMR光譜圖………………………………131
化合物67之13C NMR光譜圖…………………………132
化合物68之1H NMR光譜圖………………………………133
化合物68之13C NMR光譜圖…………………………134
附錄二 HPLC分析之原始圖譜……………………………………135
化合物54之HPLC分析圖譜……………………………137
化合物55之HPLC分析圖譜……………………………138
化合物56之HPLC分析圖譜……………………………139
化合物57之HPLC分析圖譜……………………………140
化合物58之HPLC分析圖譜……………………………141
化合物59之HPLC分析圖譜……………………………142
化合物60之HPLC分析圖譜……………………………143
化合物61之HPLC分析圖譜……………………………144
化合物62之HPLC分析圖譜……………………………145
化合物63之HPLC分析圖譜……………………………146
化合物64之HPLC分析圖譜……………………………147
化合物65之HPLC分析圖譜……………………………148
化合物66之HPLC分析圖譜……………………………149
化合物67之HPLC分析圖譜……………………………150
化合物68之HPLC分析圖譜……………………………151

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