醣類化合物之合成 1、2,5雙唾液酸之合成 2、利用歧化反應合成醣類化合物

Synthesis of Glyco-Conjugates 1. Synthesis of 2,5-Neuraminic acid dimer 2. Synthesis of Glyco-Conjugates via Olefin Metathesis

范綱廷(Gang-Ting Fan)

指導教授 ： 方俊民

共同指導教授 ： 林俊成(Chun-Cheng Lin)

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/博士(2004年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2004.00597

摘要

本論文中，以探討不同類型醣類化合物的合成為主。在近年來，醣類化學逐漸受到重視，除了發現此類分子是細胞間作用的媒介之外，在藥物的開發上，也佔有很重要的地位。但在傳統的醣類合成上，受到反應條件嚴苛及選擇性的問題影響，以致許多含醣分子的合成較為困難，本論文即分別針對以醣類為主的數種化合物進行合成的改進。
在選擇的幾種醣類化合物中，有生物體內天然的醣類配位基，如海膽卵子表面的2,5聚唾液酸，此為受精作用中不可或缺的媒介，合成此2,5聚唾液酸利用一完全

關鍵字

唾液酸 ； 歧化反應 ； 醣類

並列摘要

In this thesis, new methods for the synthesis of several different types of glyco-conjugates were developed. The target including natural glyco-conjugated ligand, drug mimetic and derivatives.
2,5-neuraminic acid was chosen as the first target. This glycol-conjugate was a very important signal transductor during fertilization of the sea urchin. Here, an amide bond formation reaction was used to construct the 2,5-neuraminic acid dimer. By this method, glycosidic bond was formed through an exclusive

並列關鍵字

neuraminic acid ； metathesis ； c-linked ； KRN7000 ； saccharide ； ceramide ； phytosphingosine

參考文獻

1.Stick, R. V., Carbohydrates: The sweet molecules of life. Academic Press, 2001.

4.Schaure R., Sialic Acids. Chemistry, Metabolism and Function Springer-Verlag, Vienna, 1982.

6.Troy II, F. A. Glycobiology 1992, 2, 5.

9.Kitazume-Kawaguchi, S.; Inoue, S.; Inoue, Y.; Lennarz, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3650.

13.Ren, C.-T.; Chen, C.-S.; Yu, Y.-P.; Tsai, Y.-F.; Lin, P.-Y.; Chen, Y.-J.; Zou, W.; Wu, S.-H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1085.