幾丁聚醣接枝聚乙二醇二甲基丙烯酸酯共聚物之合成與性質

Synthesis and Properties of Chitosan-g-PEGDMA Graft Copolymer

鄭家駒(Chia-Chu Cheng)

指導教授 ： 董崇民

淡江大學/工學院/化學工程與材料工程學系碩士班/碩士(2008年)

https://doi.org/10.6846/TKU.2008.00189

摘要

本研究擬製備經由O-6接枝上聚乙二醇的改質幾丁聚醣共聚物。首先將鄰苯二甲酸酐/N,N’-二甲基甲醯胺(PA/DMF)溶液加入幾丁聚醣甲酸溶液中，藉由鄰苯二甲酸酐和胺基之反應可保護幾丁聚醣之胺基並增加幾丁聚醣在有機溶劑之溶解性。以紅外線光譜及固態NMR對產物進行結構上的分析，再以元素分析來測定鄰苯二甲酸酐在幾丁聚醣上之取代度，結果發現在130oC反應24hr後的取代度為0.82。其次利用保護後之幾丁聚醣上的氫氧基與3-異丙烯基-α,α-二甲基卞基異氰酸鹽(TMI)在80oC下以催化劑(T12)催化進行反應，由於胺基都已被保護，因此TMI優先和醣環C-6上的OH基反應，藉以產生具反應性之雙鍵，並使用聯胺水溶液將幾丁聚醣之胺基還原。經由元素分析結果計算得知，TMI之取代度為0.41。再藉添加光起始劑及聚乙二醇二甲基丙烯酸酯，Poly (ethylene glycol) dimethacrylate (PEGDMA)，經過紫外光硬化處理後獲得O-6接枝聚乙二醇幾丁聚醣共聚物，結構上為AB交聯型接枝共聚物。最後針對共聚物做熱分析、拉伸及動態機械性質測試、酵素水解測試等，進而評估聚乙二醇接枝幾丁聚醣的性質與其應用。

關鍵字

幾丁聚醣 ； 聚乙二醇二甲基丙烯酸酯 ； 鄰苯二甲酸酐

並列摘要

In this study, chitosan was dissolved in formic acid and modified with phthalic anhydride in N,N-dimethylforamide (DMF) to protect amino group. In this way, chitosan can be dissolved in organic solvent. The results show that under 130oC after 24 hours the degree of substitution reach 0.82. After reaction, 3-Isopropenyl-α,α-dimethylbenzyl isocyanate(TMI) was used to react with hydroxyl group of PA substituted chitosan, that introduced double bond to chitosan. Then hydrazine hydrate was used to remove PA and bring amino group back to CS (CS-TMI). In addition, after adding suitable the photoinitiator and Poly (ethylene glycol) dimethacrylate (PEGDMA), the Chitosan-g-PEGDMA graft copolymer was obtained using UV-cured. FTIR and NMR were used to analyze the chemical structures of copolymers. DMA and TGA were employed to measure the thermal properties of the prepared copolymers. Swelling ratio was measured to understand the swelling behaviors at different pH values in order to evaluate potential applications of CS-graft-PEG copolymers .

並列關鍵字

Chitosan ； Phthalic anhydride ； Poly(ethylene glycol) dimethacrylate

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