六炔烷苯基苯單一外圍苯引入對位鹵素或酯基的分子堆疊研究

Investigation of Molecular Packing via Inducing mono Ester Functional or Halogen Group onto Hexakis(phenylethynyl)benzene Derivatives

林冠霖(Guan-Lin Lin)

指導教授 ： 徐秀福

淡江大學/理學院/化學學系碩士班/碩士(2014年)

https://doi.org/10.6846/TKU.2014.01217

摘要

六炔苯基苯末端接上鹵素或酯基，探討藉由酯基相對於烷鏈拉電子力的提高，是否造成苯環上π-π作用力對於盤型液晶分子排列的影響。已經有文獻報導以六炔苯基苯為中心核，末端引入多個鹵素原子和酯基官能基能有效的增加分子之間的吸引力及提高秩序性促使分子會有秩序的排列。本論文在其中一側臂分別引入單一酯基或鹵素接在苯環對位的位置，藉由偶極作用力下，分子為了抵消作用力，應會有堆疊方向性。為了探討單一鹵素或酯基引入盤狀液晶對分子排列影響的機制，此論文中設計了較短探鏈的衍生物，期望能得到單晶，並由單晶結構分析及堆疊模式。期望能以晶體結構分析分子盤與盤之間的作用力，藉此來推測引入單一鹵素或單一酯基對分子之間的作用力影響。

關鍵字

六炔苯基苯 ； 酯基官能基 ； 酯基官能基六炔苯基苯 ； 鹵素原子 ； 分子堆疊

並列摘要

Introduced ester functional and halogen groups into hexakis(phenylethynyl)benzene derivatives had been investigated in recently year. The ester and halogen groups effect two molecular π-π stacking into the higher order. According this result, in this thesis introduced the mono ester functional and halogen group into hexakis(phenylethynyl)benzene derivatives. The side chain of hexakis(phenylethynyl)benzene derivatives changed the long one into the short one. Then get the single crystal to analysed between two or more molecular π-π stacking. Expect the result can speculate every mono ester and halogen group effect on molecular.

並列關鍵字

Hexakis(phenylethynyl)benzene ； Ester group ； Halogen ； Molecular stacking

參考文獻

27. 陳小明; 蔡繼文 2003.

23. Chen, H.-H.; Lin, H.-A.; Chien, S.-C.; Wang, T.-H.; Hsu, H.-F.; Shih, T.-L.; Wu, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12718-12722.

22. Lee, S.-L.; Lin, H.-A.; Lin, Y.-H.; Chen, H.-H.; Liao, C.-T.; Lin, T.-L.; Chu, Y.-C.; Hsu, H.-F.; Chen, C.-h.; Lee, J.-J.; Hung, W.-Y.; Liu, Q.-Y.; Wu, C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 792-799.

1. Reinitzer, F. Monatsh. Chem. 1888, 9, 421-441.

2. Lehmann, O. Z. Phys. Chem. 1889, 4, 462-472.