直接利用2-丁烯-1,4-二醇使鄰-苯二胺類化合物進行鈀催化前後兩次的烯丙基化反應

Palladium-Catalyzed Tandem Allylation of o-Phenylenediamines Using 2-Butene-1,4-diol Directly

劉佩真(Pei-Chen Liu)

指導教授 ： 楊世群

高雄醫學大學/藥學院/藥學研究所/碩士(2003年)

摘要

在鈦試劑的存在下，可以促進鈀錯合物直接活化2-丁烯-1，4-二醇結構中的碳-氧鍵斷裂。在鈀化合物的催化下，會使鄰-苯二胺類化合物與2-丁烯-1，4-二醇進行前後兩次烯丙基化反應，而得到1，2，3，4-四氫-2-乙烯基口奎口咢口林衍生物（7）。此外，在醋酸鈀與具有對掌性的配位基(R)-BINAP的存在下，將鄰-苯二胺與2-丁烯-1，4-二醇反應，可以得到具光學活性的產物 1，2，3，4-四氫-2-乙烯基口奎口咢口林（7a），產率58﹪，ee值19﹪。

關鍵字

鈀催化 ； 烯丙基化反應 ； 口奎口咢口林

並列摘要

The direct activation of C-O bonds in 2-butene-1,4-diol by palladium complexes has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of a titanium reagent. Palladium-catalyzed tandem allylation of o-phenylenediamines with 2-butene-1,4-diol leads to 1,2,3,4,-tetrahydro-2-vinylquinoxalines（7）.The cyclization of o-phenylenediamine with 2-butene-1,4-diol catalyzed by palladium acetate coordinated with (R)-BINAP as the chiral ligand leads to optically active 1,2,3,4,-tetrahydro-2-vinylquinoxaline (7a) with 19﹪ee and in 58﹪yield.

並列關鍵字

Palladium-Catalyzed ； Tandem Allylation ； quinoxaline

參考文獻

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