摘 要 本論文共分為兩個部分,第一部分是敘述天然物 (+)-pinguisanene之全合成研究。我們以(+)-二氫香芹酮做為起始物進行四步反應後,可以得到具掌性烯酮88。烯酮化合物88經1,4-加成及碘化反應獲得-碘基酮89,之後搭配自由基的環化,去矽基化及選擇性氫化得到掌性酮化合物92。接著建構呋喃環,再將酮基進行還原得到醇化合物126。最後在酸性條件的催化下,成功的完成了(+)-pinguisanene之全合成。 第二部分是敘述我們利用路易士酸催化呋喃環α位置之羥基取代反應。我們成功利用路易士酸BF3.Et2O做為催化劑,以各種不同的親核基,與呋喃醇化合物的α位置進行取代反應,皆能得到我們預期的結果。