樟腦醯胺為掌性輔助基應用於Dihydroxyheliotridane生物鹼之不對稱合成研究

Asymmetric synthesis of Dihydroxyheliotridane employing Ketopinic amide as chiral auxiliary

林寬玟(Kuan-Wen Lin)

指導教授 ： 汪炳鈞

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2009年)

摘要

樟腦衍生物在不對稱加成反應中是一個很有效率的掌性輔助基，而本論文研究希望利用亞胺 14 進行不對稱1,4-加成反應，以高非鏡像選擇性得到單一非鏡像異構物化合物 46 ，並在酸性條件下將掌性輔助基水解得到具有兩個掌性中心的焦谷胺酯(pyroglutamate) 45，接著再利用官能基轉換進行分子內醇醛加成反應(intramolecular aldol-type cyclization)得到單一產物化合物 43，做為生物鹼Dihydroxyheliotridane 42、Heliotridane、Trihydroxyheliotridane、Isoretronecanol以及Platynecin合成的前驅物。

關鍵字

不對稱合成 ； 樟腦 ； 輔助基 ； 天然物

參考文獻

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