利用Pd(dba)2催化炔類、有機硼酸試劑及醋酸進行還原偶合反應,可以得到1-[(E)-3-phenyl-1-propenyl]benzene 的衍生物,在嘗試了許多不同條件之後,以加入額位配位基PPh3、CsF為鹼、DMF 為溶劑加熱100℃反應24~48小時可得到最佳產率的產物。 在有機硼酸試劑部份無論是拉電子基、推電子基或是雜環分子皆可以得到預期的產物,產率52~89 %。不過在拉電子基的部份產 率普遍較低,推測可能是因為金屬置換的速率較慢所造成。 而炔類的部份,主要分成兩部份,一是改變苯環上的官能基,另一個是利用其他具有三鍵的化合物,第一部份中推電子基的部份皆如預期反應,但拉電子基部份卻無法反應,可能是因為無法形成丙烯基鈀金屬錯合物中間體,導致無法形成還原偶合的產物。而其中部份例子因為反應中所形成的丙烯基鈀金屬錯合物中間體(π-allyl palladium)會因立體障礙影響使得產物有不同比例 E、Z 形式的兩種組態。第二部份的結果也和預想的不同,推測可能是在這個條件 下,並無法使得其他的炔類形成丙烯基鈀金屬錯合物而造成。 最後以其他會進行金屬置換的化合物取代有機硼酸試劑做反應測試,部份也可以得到產物,綜合以上的例子也提出了可能的反應機 制。