分子內Diels-Alder反應應用於天然物Guanacastepene A之七、六駢環合成研究

HASH(0x866713c)

鄭家任(HASH(0x86672a4))

指導教授 ： 沙晉康

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2006年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2006.00667

摘要

Staphylococcus aureus及Enterococcus faecalis，這兩類菌種對目前常使用的抗生素已產生抗藥性，造成醫學界莫大的困擾。研究發現，Guanacastepene A (1) 對於這兩類的病原體具有抗菌活性，因此開啟了Guanacastepene A (1) 的合成熱潮。
本論文研究以七環上的β- 甲基烯醇與雙烯支鏈反應，得到三烯化合物，再經由分子內的Diels-Alder反應形成六環，建構七、六駢環，得到Guanacastepene A (1) 的五、七、六駢環結構中的部分骨架。藉由修飾雙烯支鏈上的官能基，得到不同結構的七、六駢環。另外也研究雙鍵上的甲基取代對分子內Diels-Alder反應的影響。

關鍵字

Guanacastepene A ； 分子內 ； Diels-Alder反應 ； 七、六駢環

並列摘要

Guanacastepene’s activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis makes it of interest as a potential lead compound in the development of new antibacterial agents.
We prepare trienyl compounds by combining side chain of the diene with 3-methylcyclohept-2-enol. We form the cyclohexane ring by an intramolecular Diels-Alder reaction, which has been used to form related [5, 4, 0]undecane. Now, we have the part of the carbon skeleton of Guanacastepene A. Finally, we study the influence of methyl group of dienophile on intramolecular Diels-Alder reaction

並列關鍵字

HASH(0x866a47c) ； HASH(0x866a4f4) ； HASH(0x866a56c) ； HASH(0x866a5e4)

參考文獻

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