細胞表面硫酸乙醯肝素八醣分子庫的合成研究

Synthesis of Cell Surface Heparan Sulfate Octasaccharide Library

蔡政芳

指導教授 ： 廖文峯 ； 洪上程

國立清華大學/理學院/化學系/博士(2014年)

摘要

硫酸乙醯肝素（heparan sulfate, HS）屬於葡胺聚醣的一種，因位於細胞表面，已發現許多生理機制皆與其有關。由於硫酸乙醯肝素不易從自然界中取得，藉由化學方法合成不僅可以確定純度、結構、所需之長度，並且還可大量製備所需之醣體。 本論文主要論述細胞表面的硫酸乙醯肝素寡醣分子庫之合成研究，進而建構8種可能的八醣體結構，再進而選擇其中一個八醣體骨架合成出8個硫酸乙醯肝素。 第一章主要介紹細胞表面的醣共軛分子，並說明肝素、硫酸乙醯肝素的結構特性及生物活性；第二章則是回顧世界上知名醣化學家在合成硫酸乙醯肝素寡醣分子的相關文獻。 第三章則是提出對於八醣體目標分子的合成策略，與逆合成分析；第四章則敘述關於發展快速方法合成所需之單醣建構單元，進而建構雙醣體、四醣體、八醣體骨架分子。第五章則敘述關於八醣目標分子的合成，經幾步官能基轉換，製備出8種硫酸乙醯肝素八醣體。 在第六章中，統整了第四、五章的合成工作。第七章則提供了合成工作的詳細實驗步驟及化合物的物理性質。

關鍵字

硫酸乙醯肝素 ； 八醣體 ； 八醣分子庫 ； 合成策略

參考文獻

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