藉由化學選擇性醣苷化反應策略以研究具神經再生活性醣苷神經鞘胺酯質SJG-1的全合成

Studies on the Total Synthesis of Neuritogenic Active Ganglioside SJG-1 by Chemoselective Glycosylation Strategy.

郭哲睿(Jhe-Ruei Guo)

指導教授 ： 蔡祐輔

中原大學/理學院/化學研究所/碩士(2012年)

https://doi.org/10.6840/cycu201200474

摘要

具有神經再生活性的醣苷神經鞘胺酯質SJG-1(Stichopus japonicus ganglioside)，是由海洋生物刺參(S. japonicus)所分離得到。 由於所具的生物活性，及無人發表文獻其相關的合成，所以引發本實 驗室對SJG-1 之全合成研究的興趣。 本論文研究的目的乃其能以化學選擇性醣苷化反應來快速合成 目標物並縮短合成步驟。為達快速合成的目的， 本論文參考 Demchenko 的合成策略，即在唾液酸醣體Neu-4 引進PhS-離去基； 而在葡萄醣建構單元體Glc-6 以-STaz 為離去基。 醣供體唾液酸Neu-4 與醣受體葡萄糖Glc-6 進行醣苷化反應，製 得產率為62 %的雙醣混合物NG-1，其: 為3.0 : 1.0。雙醣混合物 NG-1 與神經醯胺衍生物Lyx-8 進行醣苷化反應，得到醣酯質 NGL-1，產率40 %。 醣酯質NGL-1 未來經由數步反應，可成功合成目標物SJG-1。

關鍵字

化學選擇性醣苷化反應 ； 神經再生 ； 醣苷神經鞘胺酯質

並列摘要

The nature product SJG-1 showed the nerve-growth activity, which
wad isolatedfrom the sea cucumber S. japonicus. Owing to the biological
activity, prompted us to study the total synthesis of these compound.
The purpose of this thesis is its chemoselective glycosylation
reaction to the rapid synthesis of the target and to shorten the synthetic
steps. Up the rapid synthesis of the purpose of this thesis, reference
Demchenko strategy for the synthesis of sialic acid glycosides of Neu-4,
the introduction of PhS-leaving group; the building unit Glc-6 in the
glucose-STaz leaving group.
Sugar donor sialic acid Neu-4 with the sugar receptor glucose Glc-6
by glycosylation reaction yield of 62% mixture of disaccharide NG-1, it’s
a : b of 3.0: 1.0. disaccharide NG-1 and ceramide amine derivatives
Lyx-8 works the glycosylation reaction, get the NGL-1, yield 40%.
NGL-1 through a few steps of the reaction, can be successfully
synthesized the target SJG-1.

並列關鍵字

Chemoselective Glycosylation ； Neuritogenic Active ； Ganglioside

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