反式-4-羥基-L-脯胺酸衍生之有機催化劑的設計合成及其在不對稱Michael加成反應之應用

丁英芳

指導教授 ： 陳焜銘

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/碩士(2009年)

摘要

有機催化劑應用在不對稱Michael加成反應為碳-碳鍵生成中重要的一環，常見其應用於天然物或藥物分子合成。利用有機催化劑進行不對稱Michael加成反應，是一符合經濟效益與環保的不對稱合成方法，設計合成L-脯胺酸衍生之有機催化劑逐漸成為研究重要的議題。本實驗室以L-脯胺酸衍生之有機催化劑進行不對稱Michael加成反應，得到良好的產率88-90%，鏡像超越值77-95% ee。
本篇論文結合樟腦架構與反式-4-羥基-L-脯胺酸設計合成新穎有機催化劑96-103。以β-硝基苯乙烯與異丁醛為反應物，進行不對稱有機催化Michael加成反應，篩選最佳有機催化劑、改變溶劑種類、催化劑的劑量數、更換取代基，探討對產物鏡像選擇性的影響，篩選出在室溫下以甲苯為溶劑，添加20 mol%催化劑101為最適宜反應條件，產率為90 %，鏡像超越值達93% ee。取代基若為環戊醛於0oC下反應結果最佳，產率可達85%，鏡像超越值高達94% ee，以不同的β-硝基乙烯與環戊醛為起始物，可得到產率最高為96%，鏡像超越值最高可達99% ee。

關鍵字

Michael加成反應

參考文獻

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