三氯化鐵輔佐環形-2-烯-7-炔-8-苯酮、醇分子內環化反應—螺旋[4,5]癸烷衍生物的合成

Cyclization of cyclic 8-aryl-2,7-enyn-1-ones and cyclic 8-aryl-2,7-enyn-1-ols with FeCl3 –the synthesis of spiro[4,5]decane derivatives

林欣慧(Hsin-Hui Lin)

指導教授 ： 葉名倉

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/碩士(2011年)

摘要

本文分為兩部分：
利用1.5當量的三氯化鐵與8-芳香基- 2-烯-7-炔- 1-酮在於1,2-二溴乙烷溶液中在45 ℃下反應 2至16小時，可以得到(E)-螺旋[4,5]癸酮衍生物，產率約20 ~ 55%。

三氯化鐵同時也是很好的路易士酸，可以使帶有炔基之烯醇化合物行合環反應得到(E)-螺旋[4,5]癸烯衍生物系統。將三氯化鐵與8-芳香基- 2-烯-7-炔- 1-醇在室溫條件下、二氯甲烷溶液中反應，優點是反應時間少於三分鐘且有不錯的產率。

關鍵字

螺旋化合物 ； 螺旋[4,5]癸烷

並列摘要

Reaction of cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ones with iron(III) chloride affording (E)-spiro[4,5]decanone derivatives was developed. Treatment of 1.5 eq of FeCl3 with cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ones in 1,2-dibromoethane at 45 ℃ for 2-16 hours produced (E)-spiro[5,4] decanone derivatives in 20-50 %.
Iron(III) chloride was also an excellent Lewis acid to promote the synthesis of (E)-spiro[4,5]decene systems from cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols. The reaction occurred in less than 3 minutes at room temperture in methylene chloride solution and in good yields.

並列關鍵字

spiro compound ； spiro[4,5]decanone

參考文獻

13. 方成瑋碩士論文，國立臺灣師範大學化學所，2011年

21. (a) Yeh, M. C. P.; Pai, H. F.; Hsiow, C. Y.; Wang, Y. R. Organometallics, 2010, 29, 160. (b) 王妍蓉碩士論文，國立臺灣師範大學化學所，2007年 (C) 劉俐伶碩士論文，國立臺灣師範大學化學所，2008年 (d)白蕙棻博士論文，國立臺灣師範大學化學所，2010年

8. Chang, H. T.; Jayanth, T. T.; Wang, C. C.; Cheng, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12032.

1. Huang, H.; Forsyth, C. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2773.

7. Taniguchi, T.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2010, 12, 124.